Нужно писать раздельно. Вот общее правило на этот счет:
"Недопустимо слитное или дефисное написание с приставкой или первой частью сложного слова, если вторая часть содержит пробел, т. е. представляет собой сочетание слов. В этих случаях слитные или дефисные написания, рекомендуемые основными правилами, должны заменяться раздельными. Например, следует писать: лже доктор наук, псевдо произведение искусства, теле круглый стол, мини стиральная машина; экс Советский Союз, псевдо Ван Гог, пол рабочего дня, пол столовой ложки, пол Московской области; то же в парных конструкциях с полу: полудеревни — полу дачные посёлки, полусанаторий — полу дом отдыха, полупародия — полу литературный фельетон, полуясли — полу детский сад".
Скорее всего, в презентации речь шла о правилах координации, согласно которым «недопустимо слитное или дефисное написание с приставкой или первой частью сложного слова, если вторая часть содержит пробел, т. е. представляет собой сочетание слов»: лже доктор наук, мини стиральная машина, пол рабочего дня. Другое дело, что пример (пол)квартиры отца в контексте этого правила неудачный, поскольку может иметь разный смысл. Если вся квартира принадлежит отцу и речь идет о половине этой квартиры, то верно написание пол квартиры отца. Если же отцу принадлежит не вся квартира, а только половина и речь идет именно об этой половине, то верен вариант полквартиры отца.
Если это заголовок, то точка после названия главы не нужна.
Для сочетаний-повторов с приставкой пере- во второй части, имеющих усилительное значение, действует свое правило. В них вторая часть пишется так же, как первая.
Ср.: латаный-перелатаный, стираный-перестираный, чиненый-перечиненый, читаный-перечитаный, штопаный-перештопаный и заложенный-перезаложенный, решённый-перерешённый.
Интерпретация этого предложения как простого исключена, потому что сказуемые писал, уехал, остался, переехал неоднородны: например, в ряд не вписывается первое из них. Это сложное предложение с бессоюзной и союзной сочинительной связью, состоящее из двух блоков: первый блок — первая часть, второй блок, раскрывающий содержание выражения разная информация в первой части, — все остальное. Во втором блоке три части, связанных разделительным союзом, все три части неполные (с опущенным подлежащим).
Можно ли второй блок считать одной частью с однородными сказуемыми? Можно, но такая интерпретация хуже по той причине, что каждое повторение союза вводит принципиальную иную ситуацию. Обычные же однородные сказуемые описывают одну и ту же ситуацию: Вася сидит в кресле и читает.
В этом предложении сочетание то на улице выглядит случайно попавшим сюда фрагментом какого-то другого предложения. Оно нелогично по смыслу (не указано, где еще можно гулять, кроме как на улице) и не грамматично (придаточные части с союзом когда зависят от первой части с грамматической основой я гуляю, поэтому часть с то «повисает в воздухе»). Если рассматривать предложение без этой части, то корректно такое оформление: Я гуляю и когда идёт снег, и когда идёт дождь. Если перед подчинительным союзом стоит сочинительный союз и, то запятая между главной и следующей за ней придаточной частью сложноподчиненного предложения не ставится. См. пункт 2 параграфа 33.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя.
Первое приведенное Вами правило — о сложных словах с начальной частью, заканчивающейся на согласную, поэтому к словам с частью вело оно не подходит. Второе было бы применимо, если бы часть вело присоединялась к слову, пишущемуся со строчной буквы, например: велогонки, велобаза, велоспорт, велотренажер. Если же нужно присоединить приставку или первую часть сложного слова к собственному имени, пишущемуся с прописной буквы, то нужно руководствоваться правилом координации. По нему правильно писать вело-Россия, вело-Уфа (аналогичные примеры из правила: спорт-Одесса, фото-Москва). К сожалению, без учета орфографического правила было зарегистрировано название общественного движения «ВелоРоссия».
Соответствовать правилам будет только дефисное написание ютуб-видеоконкурс. Однако при таком написании логические отношения между частями ютуб- и видео- оказываются несколько затемнены, поэтому мы всё же рекомендовали бы придумать иной, более внятный вариант наименования.
