Предложение, конечно же, сложноподчиненное (обратите внимание автора на наличие союзного слова когда). Но тире здесь возможно, и если автор настаивает на тире, то можно пойти автору навстречу: постановка тире не нарушит правил правописания. Правила оговаривают несколько случаев, когда в сложноподчиненном предложении вместо запятой может ставиться тире, один из таких случаев – расположение придаточной части перед главной.

Чаще всего род таких названий определяется по родовому слову: далекое (княжество) Монако, широкая (река) Лимпопо, густонаселенный (город) Токио. Если можно использовать два разных родовых слова, то возможны варианты согласования: независимое (государство) Гаити, независимая (страна) Гаити, далекий (остров) Гаити, прекрасный (город) Брешиа и прекрасная (провинция) Брешиа.

В некоторых случаях родовая принадлежность существительного устанавливается традицией, поэтому требуется словарная проверка.

Если человек одновременно является и главным специалистом, и педиатром в структуре Министерства здравоохранения, то рассматриваемые сочетания образуют двойное название должности, между частями которого ставится тире. См. пункт 1 параграфа 154 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина, где в качестве примера приводится название должности директор — художественный руководитель. 

Перед перечислением при отсутствии обобщающего слова двоеточие может ставиться в текстах деловых и научных. Ср.: На собрании присутствовали: студенты, аспиранты, преподаватели. В других случаях двоеточие обычно отсутствует: Великие гуманисты того времени подняли голос против турок. В защиту выступили Виктор Гюго, Чарлз Дарвин, Оскар Уайльду Лев Толстой, Федор Достоевский, Д. И. Менделеев, В. М. Гаршин, В. В. Верещагин (Сол.).

См. словарную статью:

Книжн. Обычно несов. Чаще 3 л. наст. вр. или прош. вр. Недосточно хорош, не удовлетворяет, не соответствует определенным требованиям. С сущ. неодуш.: проект, книга, настроение… оставляет желать лучшего.

Статья оставляет желать лучшего, ее необходимо доработать.

Иногда засядет и в месяц окончит картинку, о которой все кричат как о чуде, находя, впрочем, что техника оставляет желать лучшего… (В. Гаршин.)

Да и сам ассортимент, качество пищи в этом заведении оставляли желать лучшего. (Е. Попов.)

Сочетание нужен как воздух является фразеологизмом. По общему правилу фразеологизмы не обособляются.

Однако еще Д. Э. Розенталь отмечал: «Запятая в этих случаях [при фразеологизмах] обычно отсутствует, если сравнительный оборот выступает в роли сказуемого. Когда же речь идет именно о сравнительном обороте, то в одинаковых условиях запятая может быть, а может и не быть». И еще: «Вопрос о пунктуации при сравнительных оборотах, в частности при сравнениях идиоматического характера [фразеологизмах], не может решаться в отрыве от характера самих оборотов (сравнения общеязыкового типа или художественные сравнения, иногда индивидуально-авторские), состава устойчивых сочетаний, как он представлен в толковых и фразеологических словарях, и т. д.».

Вот несколько примеров, которые приводит Д. Э. Розенталь: В третьем батальоне прямое попадание в окоп. Сразу одиннадцать человек как корова языком слизала (Сим.). — …Во дворах, под сараем всё чисто, как корова языком слизала (Сер.); Тогда вдвоём с тобой мы разыграли бы жизнь как по нотам (М.Г.). — План, выработанный командиром… был в тот день разыгран, как по нотам (Пол.)

Другой специалист по пунктуации – Н. С. Валгина – допускает обособление фразеологизмов «если имеются некоторые отклонения в употреблении устойчивых оборотов (порядок слов, подмена слов в устойчивых словосочетаниях и др.)». Вот ее примеры: А на мосту, как черт, черный взметнулся плащ (Цвет.). — ср.: черный как черт.

В предложении Песня в дороге мне словно воздух нужна некоторые отклонения в употреблении фразеологизма имеются: как заменено на словно, порядок слов нарушен. Значит, обособление фразеологического оборота возможно.

Так называется один из известнейших древнегреческих софизмов - парадоксов. Приводим его описание по "Логическому словарю":

Эватл брал уроки софистики у Протагора с тем условием, что гонорар он уплатит только в том случае, если по окончании учебы выиграет первый судебный процесс. Но после обучения Эватл не взял на себя ведение какого-либо судебного процесса и потому считал себя вправе не платить гонорара Протагору. Тогда учитель пригрозил, что он подаст жалобу в суд, говоря Эватлу следующее:
— Судьи или присудят тебя к уплате гонорара, или не присудят. В обоих случаях ты должен будешь уплатить. В первом случае в силу приговора судьи, во втором случае в силу нашего договора — ты выиграл первый судебный процесс.
На это Эватл, обученный Протагором софистике, отвечал:
—Ни в том, ни в другом случае я не заплачу. Если' меня присудят к уплате, то я, проиграв первый судебный процесс, не заплачу в силу нашего договора, если же меня не присудят к уплате гонорара, то я не заплачу в силу приговора суда.
Уловка данного софистического рассуждения заключается, с точки зрения традиционной логики, в том, что в нем нарушен закон тождества. Один и тот же договор в одном и том же рассуждении Эватл рассматривает в разных отношениях. В самом деле, в первом случае Эватл на суде должен был бы выступать в качестве юриста, который проигрывает процесс, а во втором случае — в качестве ответчика, которого суд оправдал.

Прилагательное жестокий имеет форму простой сравнительной степени. Например: Хорошо, “нехорошее”, но разве не жесточе и не циничнее убивать ни за что? [Сергей Носов. Грачи улетели (2005)]; Все-таки нету твари жесточе. Не людская бы злость да жадность — жить бы можно было [Вс. М. Гаршин. Сигнал (1887)].

Прилагательное робкий также имеет форму простой сравнительной степени. Например:

— Разумеется, нет! — сказал Анатоль, тем более смелый, чем робче был Pierre (Л. Н. Толстой).

Однако в «Грамматическом словаре русского языка» А. А. Зализняка в словарной статье для прилагательного робкий отмечается, что образование сравнительной степени для этого прилагательного возможно, но затруднено.

Такую же помету имеет прилагательное колкий. Примеров использования сравнительной степени этого прилагательного в Национальном корпусе русского языка нет. Поэтому можно утверждать, что потенциально возможная форма *кольче в современном русском языке не употребляется.

ПРЕЖДЕ ВСЕГО, вводное выражение и наречное выражение

1. Вводное выражение. То же, что «во-первых, главное». Выделяется знаками препинания, обычно запятыми. Подробно о пунктуации при вводных словах см. в Приложении 2.

Прежде всего, – что это за прическа? И. Бунин, Легкое дыхание. Да и вообще ты это оставь; прежде всего, это невежливо. В. Гаршин, Встреча. Вот к Слову-то и надо, прежде всего, привить новое отношение, переставить его в конец житейского ряда… А. Битов, Записки гоя.

2. Наречное выражение. То же, что «сперва, вначале, в первую очередь». Не требует постановки знаков препинания.

Предатель в разведке прежде всего открывает имена друзей… Ю. Семенов, Отчаяние. Поговоривши с родителями невесты и получив согласие, Лапкин прежде всего побежал в сад и принялся искать Колю. А. Чехов, Злой мальчик. Ухаживая за девицей, обращай внимание прежде всего на наружность, ибо по наружности узнается характер особы. А. Чехов, Руководство для желающих жениться. «Я всей душой желал быть тем, чем вы хотели бы, чтоб я был; но я ни в ком никогда не находил помощи... Впрочем, я сам прежде всего виноват во всем. Помогите мне, научите меня и, может быть, я буду...» – Пьер не мог говорить дальше; он засопел носом и отвернулся. Л. Толстой, Война и мир.

@ Разграничить вводное и наречное выражение «прежде всего» может быть затруднительно. В спорных случаях решение о расстановке знаков препинания принимает автор текста.

ПРЕЖДЕ ВСЕГО, вводное выражение и наречное выражение

1. Вводное выражение. То же, что «во-первых, главное». Выделяется знаками препинания, обычно запятыми. Подробно о пунктуации при вводных словах см. в Приложении 2.

Прежде всего, – что это за прическа? И. Бунин, Легкое дыхание. Да и вообще ты это оставь; прежде всего, это невежливо. В. Гаршин, Встреча. Вот к Слову-то и надо, прежде всего, привить новое отношение, переставить его в конец житейского ряда… А. Битов, Записки гоя.

2. Наречное выражение. То же, что «сперва, вначале, в первую очередь». Не требует постановки знаков препинания.

Предатель в разведке прежде всего открывает имена друзей… Ю. Семенов, Отчаяние. Поговоривши с родителями невесты и получив согласие, Лапкин прежде всего побежал в сад и принялся искать Колю. А. Чехов, Злой мальчик. Ухаживая за девицей, обращай внимание прежде всего на наружность, ибо по наружности узнается характер особы. А. Чехов, Руководство для желающих жениться. «Я всей душой желал быть тем, чем вы хотели бы, чтоб я был; но я ни в ком никогда не находил помощи... Впрочем, я сам прежде всего виноват во всем. Помогите мне, научите меня и, может быть, я буду...» – Пьер не мог говорить дальше; он засопел носом и отвернулся. Л. Толстой, Война и мир.

@ Разграничить вводное и наречное выражение «прежде всего» может быть затруднительно. В спорных случаях решение о расстановке знаков препинания принимает автор текста.

См. здесь.