Запятую внутри обособленного оборота ставить не нужно.
В этом предложении деепричастный оборот однороден обстоятельству, выраженному предложно-падежной формой через систему. В таких случаях запятая перед ним не ставится (см. пункт 3 параграфа 71 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина): Справку можно запросить через систему онлайн-запросов или обратившись к нашему представителю.
Вы правы, следует писать с дефисом: система-инициатор.
Корректно: система наказаний в российском уголовном праве.
Правильно через дефис: CRM-система.
Корректно дефисное написание: B2B-система.
При наличии родового слова система кавычки нужны: по системе "шведский стол".
Эти сочетания нужно писать с пробелом, а не с дефисом.
