Соперники, у которых побеждали – неправильное сочетание. Возможные варианты: соперники, которых побеждали и соперники, у которых выигрывали.
Написание буквы е в слове мальчишечий можно объяснить двумя способами:
1. Безударное беглое е не перед йотом. В безударных корнях, приставках и суффиксах беглыми гласными могут быть о, е, и. Гласная и пишется перед й (беличий – беличьего). В остальных случаях беглой гласной является е (после мягких согласных, шипящих и ц), о (после твердых и в некоторых случаях после шипящих под ударением).
2. Безударное -ечий в слове с беглой гласной в основе. В прилагательных на -ечий/-ичий/-ачий без ударения в слове с беглой гласной перед ч/к пишется -ечий (старушка, старушек — старушечий, мальчишка, мальчишек — мальчишечий), в слове с небеглой гласной перед ч пишется -ичий (нерпичий, помещичий, попугаичий, садовничий).
Вы правы, несогласованные определения, выраженные инфинитивом, обычно не обособляются, они образуют вместе с именем существительным словосочетание. См. параграф 60 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.
Допустимо, но лучше поставить тире: Для меня это город с чудесным названием – Иркутск.
Однородные члены предложения, соединенные повторяющимся союзом И, разделяются знаками препинания (запятыми). Однако знаки могут отсутствовать в тех случаях, когда однородные члены предложения образуют смысловые единства (и тот и другой; и стар и млад и т. п.).
Тире ставится перед это: Наша рекомендация – это...