Да, написание в кавычках со строчной корректно во всех случаях.
В кавычки может быть заключено слово "остепененность" как употребленное в необычном (неизвестном читателю) значении.
Судя по уточнениям в скобках, Вас интересует не перевод («слепая коробка»), а передача данного словосочетания в русском тексте без перевода. Общее правило передачи заключается в том, чтобы как можно точнее было передано произношение иноязычного выражения (если речь идет о транслитерации). Применять транслитерацию или писать слово на языке оригинала — это определяется практикой употребления. Если выражение становится достаточно употребительным, то обычно оно начинает регулярно писаться кириллицей. В данном случае этого пока не происходит. Поэтому на данном этапе выбор графической системы Вы можете сделать сами.
Если же Вы решите употребить именно перевод «слепая коробка», то кавычки будут уместны (поскольку данное выражение не является общеупотребительным).
Кавычки не нужны.
Да, запятую нужно поставить.
Устаревшие слова делятся на 2 группы: историзмы и архаизмы.
Историзмы – это слова, обозначающие исчезнувшие из современной жизни предметы, явления, ставшие неактуальными понятия, например: кольчуга, барщина, конка; соцсоревнование, Политбюро. Эти слова вышли из употребления вместе с обозначаемыми ими предметами, понятиями и перешли в пассивную лексику: мы их знаем, но не употребляем в своей повседневной речи. Историзмы относятся к устаревшим словам, хотя здесь устаревают не сами слова, устаревают понятия и явления.
Архаизмы – это устаревшие названия существующих и в современности явлений и понятий, для обозначения которых возникли другие, современные названия, например: ланиты – 'щеки', десница – 'правая рука', пагуба – 'погибель'; живот – 'жизнь', ресторация – 'ресторан'. В словарях пометой «устар.» сопровождаются в основном архаизмы.
Из приведенных Вами примеров, пожалуй, только слово промокашка можно считать историзмом, а следовательно, устаревшим словом. Чернильницу и пилотку вряд ли можно считать таковыми: пилотки продолжают существовать, чернильницей и сейчас пользуются, она применяется в каллиграфии (строго говоря, и промокательная бумага продолжает существовать, но вот промокашка как листочек, который вкладывали в тетрадки и которым пользовались в школе, точно ушел в небытие).
