Подобные фамилии могут склоняться как с выпадением гласного (Ивану Ивановичу Рабинку), так и без него (Ивану Ивановичу Рабиноку). См. материал «Как склонять фамилии (трудные случаи)» в разделе «Письмовник» на нашем портале.
Мужская фамилия Кирий, как и все мужские фамилии, оканчивающиеся на согласный, должна склоняться. Возможно адъективное склонение (по образцу прилагательных, как карий: Кирего, Кирему и т. д.) и субстантивное склонение (по образцу существительных, как санаторий: Кирия, Кирию и т. д.). Тип склонения вправе выбрать носитель фамилии (но склонять надо обязательно).
Запятую лучше не ставить.
Возможны оба варианта. Однако в первом случае субъектом действия является только Иван Иванович (и именно он находится в центре повествования). А во втором случае Иван Иванович и Петр Петрович являются двумя равноправными субъектами действия.
Правильное написание: ночь на Ивана Купалу.