Суффикс относительных прилагательных -ск- представлен в языке как сам по себе, так и другими вариантами, оканчивающимися на ск. Не существует правил выбора варианта суффикса, но можно описать некоторые тенденции, связанные с фонетическим обликом производящей основы (основы существительного топонима). Со значением топонима этот выбор связи не имеет.

При образовании прилагательных от топонимов вариант -ск- после производящих основ на согласную используется без ограничений: Пермь-Ø → перм-ск-ий, Монмартр-Ø → монмартр-ск-ий, Моздок-Ø → моздок-ск-ий, Дамаск-Ø → дамас-ск-ий, Дубровк-а → дубров-ск-ий, Лейпциг-Ø → лейпциг-ск-ий, Паланг-а → паланг-ск-ий, Париж-Ø → париж-ск-ий, Углич-Ø → углич-ск-ий, Ямал-Ø → ямал-ск-ий, Пномпень → пномпень-ск-ий и др. После основ на ц первая согласная суффикса -ск- ассимилируется, что орфографически передается буквосочетанием цк: Елец → елецк-ий, Донецк → донецк-ий и др.

Суффикс -ск- также используется после основ на гласную в некоторых прилагательных, производных от несклоняемых топонимов: Бордо → бордо-ск-ий, Тарту → тарту-ск-ий, Раквере → раквере-ск-ий, Чарджоу → чарджоу-ск-ий и др.

Вариант -овск-/-евск- используется после согласных, кроме мягких заднеязычных, и не используется после гласных: Орёл → орл-овск-ий, Нагорье → нагорь-евск-ий и др.

Вариант -анск-/ -янск- используется после тех же согласных, что и вариант -овск-/-евск- (Америк-а → америк-анск-ий, Бирм-а → бирм-анск-ий, Орш-а → орш-анск-ий, Россошь-Ø → россош-анск-ий, Рудн-я → рудн-янск-ий и др.), а также после гласных (Венеци[j-a] → венеци-анск-ий, Перу → перу-анск-ий и др.).

Варианты -инск-/-енск- и -ийск- используются после основ на шипящие и чередующиеся парно-мягкие согласные: Чит-а → чит-инск-ий, Лодзь → лодз-инск-ий, Шахт-ы → шахт-инск-ий, Мирн-ый → мирн-инск-ий, Керженец-Ø → керж-енск-ий, Мытищ-и → мытищ-инск-ий, Ялт-а → ялт-инск-ий, Пенз-а → пенз-енск-ий, Керчь-Ø → керч-енск-ий, Уганд-а → уганд-ийск-ий, Мальт-а → мальт-ийск-ий.

В отдельных прилагательных, образованных от топонимов, используются непродуктивные варианты -ианск- (Венер-а → венер-ианск-ий и др.), -ейск- (Европ-а → европ-ейск-ий и др.), -эзск- и -лезск- (Гену[j-a] → гену-эзск-ий, Конго → конго-лезск-ий и др.), -енск- (Брно → брн-енск-ий), -имск- (Уф-а → уф-имск-ий), -унск- (Выкс-а → выкс-унск-ий и др.).

При этом разные варианты суффиксов могут использоваться при полном совпадении фонетического облика производящей основы, ср.: Монмартр-Ø → монмартр-ск-ий, но Массандр-а → массандр-овск-ий.

Кроме того, при образовании любых производных слов могут происходить модификации основы: усечение основы, наращение основы, а также наложение основы и производящего суффикса. Примеры с прилагательными, образованными от топонимов:

— усечение основы: Конго → конго-лезск-ий, Венеци[j-a] → венеци-анск-ий, Керженец-Ø → керж-енск-ий, Дамаск → дамас-ск-ий, Дубровк-а → дубров-ск-ий, Польш-а → поль-ск-ий;

— наращение основы: Неаполь-Ø → неаполит-анск-ий и др.;

— совмещение (наложение) элементов производящей основы и суффикса: Лахти → лахтинск-ий, Гоа → гоанск-ий, Чили → чилийск-ий, Донецк → донецк-ий.

Производная и производящая основы также могут различаться за счет беглой гласной: перед вариантом -ск- беглые гласные сохраняются, а перед вариантами -еск- и -овск- отсутствуют (хотя возможны исключения): Египет-Ø, Египт-а → египет-ск-ий, Выселк-и, Выселок-Ø → выселк-овск-ий, Вязьм-а → вязем-ск-ий и др.

Таким образом, можно заключить, что образование прилагательных от топонимов не зависит от значения и определяется прежде всего традицией, поэтому самостоятельно определить правильный вариант затруднительно.

Приводим формулировки правил.

В названиях, начинающихся на Северо- (и Северно-), Юго- (и Южно-), Восточно-, Западно-, Центрально-,  с прописной буквы пишутся (через дефис) оба компонента первого сложного слова, напр.: Северо-Байкальское нагорье, Восточно-Китайское море, Западно-Сибирская низменность, Центрально-Черноземный район, Юго-Западный административный округ. Так же пишутся в составе географических названий компоненты других пишущихся через дефис слов и их сочетаний, напр.: Индо-Гангская равнина, Волго-Донской канал, Военно-Грузинская дорога, Алма-Атинский заповедник.

В названиях учреждений, организаций, начинающихся географическими определениями с первыми компонентами Северо- (и Северно-), Юго- (и Южно-), Восточно-, Западно-, Центрально-, а также пишущимися через дефис прилагательными от географических названий, с прописной буквы пишутся, как и в собственно географических названиях, оба компонента первого сложного слова, напр.: Северо-Кавказская научная географическая станция, Западно-Сибирский металлургический комбинат, Санкт-Петербургский государственный университет, Орехово-Зуевский педагогический институт, Нью-Йоркский филармонический оркестр.

Прилагательные, образованные от географических названий, пишутся с прописной буквы, если они являются частью составных наименований – географических и административно-территориальных, индивидуальных имен людей, названий исторических эпох и событий, учреждений, архитектурных и др. памятников, военных округов и фронтов. В остальных случаях они пишутся со строчной буквы. Например: северокавказская природа и Северо-Кавказский регион, Северо-Кавказский военный округ.

См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006 (и более поздние издания).

Отсутствие склонения части Ван в именовании Винсента Ван Гога объясняется тем, что Ван здесь — служебное слово. Согласно правилам орфографии служебные слова (артикли, предлоги и др.) ван, да, дас, де, делла, дель, дер, ди, дос, дю, ла, ле, фон и т. п., входящие в состав западноевропейских и южноамериканских фамилий, пишутся со строчной буквы, напр.: Людвиг ван Бетховен, Леонардо да Винчи, Оноре де Бальзак, Лопе де Вега, Альфред де Мюссе, Хуана Инес де ла Крус, Лукка делла Роббиа, Андреа дель Сарто, Роже Мартен дю Тар, Женни фон Вестфален, Макс фон дер Гоюн, Жанна д’Арк; Ортега-и-Гассет, Риего-и-Нуньес. Однако в некоторых личных именах служебные слова традиционно пишутся с прописной буквы (как правило, если прописная пишется в языке-источнике), напр.: Ван Гог, Д’Аламбер, Шарль Де Костер, Эдуардо Де Филиппо, Ди Витторио, Этьен Ла Боэси, Анри Луи Ле Шателье, Ле Корбюзье, Эль Греко, Дос Пассос.

Слово сто (др.-рус. съто) исторически представляет собой существительное среднего рода, которое изменялось так же, как существительное село. Соответствующими были и формы единственного числа слова сто: род. пад. — ста (др.-рус. съта) как села, дат. пад. — сту (др.-рус. съту) как селу, тв. пад. — стом (др.-рус. сътъмь) как селом, предл. пад. — сте (др.-рус. сътѣ) как селе. Однако с течением времени во всех падежах, кроме именительного и винительного, утвердилась единая форма ста, и сегодня мы имеем только две падежные формы этого слова — сто и ста. В числительных типа девятьсот слово сто выступало в формах множественного числа, и в своей структуре склонение таких числительных сохранилось без изменений: им. пад. — девятьсот как девять сел, род. пад. — девятисот как девяти сел, дат. пад. — девятистам как девяти селам, тв. пад. — девятьюстами как девятью селами, предл. пад. — о девятистах как о девяти селах.

А зачем вообще нужно слово контингент? Корректно: работники, подлежащие медосмотру; список работников, подлежащих медосмотру. 

Эти слова пишутся с прописной (большой) буквы в официальных составных названиях органов власти, учреждений, организаций: Управление внешних связей РАН, Регламент Межпарламентской ассамблеи государств – участников СНГ. В остальных случаях верно написание со строчной буквы.