Вряд ли, но раздельное написание действительно предпочтительно.
Правилен первый вариант, где употребляется отрицательная частица не. Она выражает полное отрицание того, что обозначает слово или сочетание, перед которым она стоит.
Частица ни усиливает или абсолютизирует отрицание. Она становится союзом, соединяя однородные члены, относящиеся к слову с отрицанием не или слову нет, которое может быть опущено, например: Он не боится ни воды, ни ветра. Ему нельзя ни пить, ни курить. Ах, я не верю ничему: ни снам, ни сладким увереньям, ни даже сердцу твоему (Пушкин). Ни до, ни после такого не видывал (никогда). Этого не знает ни стар, ни млад (никто). Нет ни сил, ни желаний. И нет ни декора вокруг дома, ни новых клумб, ни фигурок лебедей. На небе ни месяца, ни звезд. Ни уму, ни сердцу.
Этот вопрос решает автор текста по своему усмотрению.
Запятую нужно поставить.
В правилах пунктуации предписаний по поводу двойных скобок нет. Конструкции, которые нуждаются в двух парах скобок, нежелательны. Часто можно заменить одну пару скобок на тире. Однако иногда двойные скобки встречаются в специальных текстах, например в академических правилах орфографии (см., например, здесь). В неофициальных ситуациях общения знак )) используется вместо улыбающегося смайлика. Но такое употребление, конечно, не регламентировано.
Знаки препинания расставлены корректно.
Обособляется деепричастный оборот: И не будет ли лучше тренировать все это, играя и получая удовольствие.
Корректно (и общеупотребительно): Тебе не холодно? - Нет, не холодно. Вы не знаете? - Нет, не знаю. Вы не пойдете? - Нет, не пойду.
