Да нет, конечно — нечленимое предложение.
Вряд ли, но раздельное написание действительно предпочтительно.
Этот вопрос решает автор текста по своему усмотрению.
Запятую нужно поставить.
В правилах пунктуации предписаний по поводу двойных скобок нет. Конструкции, которые нуждаются в двух парах скобок, нежелательны. Часто можно заменить одну пару скобок на тире. Однако иногда двойные скобки встречаются в специальных текстах, например в академических правилах орфографии (см., например, здесь). В неофициальных ситуациях общения знак )) используется вместо улыбающегося смайлика. Но такое употребление, конечно, не регламентировано.
Знаки препинания расставлены корректно.
Корректно (и общеупотребительно): Тебе не холодно? - Нет, не холодно. Вы не знаете? - Нет, не знаю. Вы не пойдете? - Нет, не пойду.