Здесь запятая не нужна.
Тире - это признак новой реплики. Если реплика персонажа членится на несколько абзацев, то в начале нового абзаца не нужно ставить тире.
При употреблении со словами-предложениями (нечленимыми предложениями) вводное слово не утрачивает свою функцию и отделяется запятой: Конечно, нет; Нет, конечно; Наверно, да; Думаю, да. То же можно сказать об употреблении с неполными предложениями, состоящими из одного слова: Конечно, сделаю; Конечно, Вася; В принципе, нормально...
Упомянем, что относительно слова конечно в справочниках есть указания следующего содержания: «При употреблении в ответной реплике, произносимой тоном уверенности, убежденности, слово «конечно» может не обособляться: «Это правда?» — «Конечно правда!». Нельзя не заметить, что выделение слова конечно запятыми и в этом случае не будет ошибкой.
Сделаем оговорку и о слове в принципе: «Иногда разграничить вводное слово и обстоятельство «в принципе» затруднительно. В спорных случаях решение о постановке знаков препинания принимает автор текста».
Вообще говоря, этот вопрос нужно задать тому человеку, который Вам сказал (или написал), что в первом случае союзное слово, а во втором — союз. Полной взаимозаменяемости здесь нет, поскольку вариант с как не является строго литературным, но синонимия обоих вариантов бесспорна.
На самом деле, правда, всё еще сложнее. Отношение придаточной части когда я понял всё к главной части В тот день жизнь моя изменилась может быть различным. Между тем от этого отношения зависит и квалификация слова когда (или как) в качестве союза или местоимения — союзного слова.
Случай 1. День, о котором идет речь, в предшествующем контексте еще не упоминался, и придаточное служит определением к сущ. день. Например:
Так прошло много дней и даже недель, и я по-прежнему ничего не понимал, а перспективы моей жизни были довольно унылы. Но в тот день, когда я понял всё, жизнь моя изменилась.
Здесь местоимение тот отсылает к придаточной части, из которой и становится понятно, какой «тот» день имеет в виду говорящий. В этом случае перед нами определительное придаточное, когда — союзное слово, которое можно заменить другим союзным словом (который): В тот день, в который я понял всё, жизнь моя изменилась.
Случай 2. День, о котором идет речь, уже упоминался. Например:
И вдруг мне всё стало ясно. Это случилось в первую субботу после Пасхи. Помню, я еще долго удивлялся, как же раньше до меня не доходила такая простая вещь. И вот в тот день, когда я понял всё, жизнь моя изменилась.
Здесь местоимение тот отсылает к левому контексту, к словосочетанию первая суббота после Пасхи. Конкретизация выражения тот день не требуется. В этом случае выражения в тот день и когда я понял всё оба имеют обстоятельственное значение, и второе из них оказывается уточняющим (по отношению к В тот день) обстоятельственным придаточным времени с союзом когда. Оба выражения при этом произносятся с одинаковой восходящей интонацией и с более длительной, чем в первом случае, паузой между ними.
Что же касается слова как в этой конструкции, в первом случае оно нежелательно. Как может использоваться во временно́м значении как синоним когда (у Пушкина: Как наешься ты своей полбы, собери-ка с чертей оброк мне полный), но в качестве синонима союзного слова который — нет. Использование как во втором случае допустимо, но несет явный оттенок разговорности, в а первом случае — крайне нежелательно.
Словарной рекомендации нет, но, как правило, если обе части составного существительного склоняются, то род всего сложносоставного существительного определяется по роду первого слова: согласно прежнему плану-заданию, новый план-задание.
Специальных правил пунктуационного оформления сопоставительных сложносочиненных предложений, во второй части которых глагольное сказуемое заменяется словом нет (скажем, в данном случае нет = не выдыхаемся), в справочниках не приводится. Тире представляется уместным, поскольку оно 1) подчёркивает параллелизм строения двух частей, 2) сигнализирует о своеобразной неполноте второй части, в которой сказуемое формально есть, но выражено словом-заместителем. Параллелизм строения предложений часто коррелирует с их неполнотой и способствует постановке тире в них, как показывают примеры в параграфе 6 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя.
Для использования прописной буквы нет оснований.
Начнем ответ все же со ссылки на словарную фиксацию: Джек-потрошитель. Теперь попробуем объяснить это написание. Существительное, присоединяемое к имени собственному и указывающее на какую-то характеристику носителя имени, является приложением и пишется через дефис, например: Иван-дурак, Иван-царевич, Марья-искусница, Соловей-разбойник, Человек-невидимка, Зевс-громовержец, Николай-угодник. Если характеристика, выраженная в приложении, воспринимается как прозвище (часть индивидуального имени), то написание меняется, ср.: Иван Воин, Николай Чудотворец. Возможность трактовать слово и как приложение, и как прозвище приводит в некоторых случаях к колебаниям в написании, ср.: Бова-королевич и Бова Королевич, Иван-царевич и Иван Царевич. Написание имени конкретного исторического лица, персонажа закрепляется в словарях, рекомендациям которых нужно следовать.
Если слово "неспящие" употреблено в качестве существительного (субстантива), то возможно слитное написание. В сочетании "не оставляющий следа" возможно только отдельное написание отрицательной частицы.