Интерпретация этого предложения как простого исключена, потому что сказуемые писал, уехал, остался, переехал неоднородны: например, в ряд не вписывается первое из них. Это сложное предложение с бессоюзной и союзной сочинительной связью, состоящее из двух блоков: первый блок — первая часть, второй блок, раскрывающий содержание выражения разная информация в первой части, — все остальное. Во втором блоке три части, связанных разделительным союзом, все три части неполные (с опущенным подлежащим).

Можно ли второй блок считать одной частью с однородными сказуемыми? Можно, но такая интерпретация хуже по той причине, что каждое повторение союза вводит принципиальную иную ситуацию. Обычные же однородные сказуемые описывают одну и ту же ситуацию: Вася сидит в кресле и читает.
 

Название Ростов Великий было придумано в середине XIX века (в древности город называли просто Ростов) и получило распространение благодаря трудам историка-краеведа Андрея Александровича Титова. В работах Титова поначалу использовалось написание Ростов-Великий, однако впоследствии прочно закрепилось написание без дефиса. Можно предполагать, что на это повлияло стремление уподобить это название наименованиям Великий Новгород, Великий Устюг с одновременной синтаксической стилизацией под древнерусский язык, где постпозитивные определения употреблялись гораздо чаще, чем сейчас. Современное написание следует сложившейся традиции. Его правомерно считать исключением из правил дефисного написания топонимов. (Ср. ситуацию с наименованием Струги-Красные: орфографическая норма требует написания через дефис, но в современной практике письма абсолютно преобладает раздельное написание; оно же зафиксировано как официальное.)

Деепричастный оборот может быть использован.

В этом предложении запятую перед как лучше не ставить. Подробные объяснения читайте в "Справочнике по пунктуации".

Спасибо за дополнение!

Литературная норма: (жить) на Ямайке, в государстве Ямайка. Кодификации варианта "в Ямайке" нам обнаружить не удалось (что, правда, не делает приведенный Вами вариант предложного управления ошибочным, ненормативным). 

В данном случае для вставной конструкции лучше использовать скобки: С моей стороны (я очень надеюсь, что ничего не случится) всё остаётся прежним: 23-го прибываю, 27-го отправляюсь обратно.

Согласно "Словарю трудностей произношения и ударения в современном русском языке" К. С. Горбачевича, слово кумир в значении "идол" склоняется как неодушевленное существительное: сотворить кумир (но при отрицании: не сотвори кумира), чтить кумир.

Ваше предположение более чем разумно. Однако в нормативном орфографическом словаре зафиксировано и существительное мэн, -а (мужчина, сниж.). Так что по отношению к словам типа м(е/э)нспрединг приходится признать, что пока возможны оба варианта написания, хотя написание через е уверенно лидирует. 

Согласно «Морфемно-орфографическому словарю русского языка» А. Н. Тихонова, в слове капля  корень капл-, в слове червяк  корень черв-. Слова червь, червяк, червивый; капать и капля являются однокоренными.