Ответ, на который Вы ссылаетесь, очень старый. Вероятно, раньше написание с прописной буквы преобладало. Мотивировано оно могло быть влиянием английской орфографии, аналогией с почетными званиями Герой Российской Федерации, Герой Советского Союза, Герой Социалистического Труда, стремлением подчеркнуть особое употребление слова человек. Сейчас сочетание человек года хорошо известно как звание и поэтому часто пишется по правилу — со строчной буквы.

Приведенные Вами родовые слова избыточны, достаточно указать названия произведений. И советуем эти названия проверить: полагаем, что они не точны. Понаблюдать, как употребляются названия произведений древнерусской литературы в научных текстах, можно, обратившись к материалам ресурса «Фундаментальная электронная библиотека "Русская литература и фольклор"», например к труду «История русской литературы».

Вот что написано о подобных ошибочных конструкциях в справочнике Ю. А. Бельчикова «Практическая стилистика современного русского языка» (М., 2012):

Приведенные ошибочные конструкции, построенные по образцу тех, что характерны для французского языка (их называют галлицизмы), встречаются в художественной прозе XIX века, напр.: Проезжая на возвратном пути в первый раз весною знакомую березовую рощу, у меня снова закружилась голова и заболело сердце от смутного сладкого ожидания (И. С. Тургенев). В этом предложении деепричастие и личные глаголы (сказуемые) соотносятся с разными производителями действия: проезжая = я проезжал, закружилась голова, заболело сердце.

В современном русском языке такие конструкции не соответствуют норме.

Строгих норм на этот счет не существует. Вы совершенно правы: повтор возможен, если он не мешает восприятию.

Мягкий знак после шипящих у существительных 3-го склонения пишется исключительно по традиции. Лингвисты неоднократно говорили о том, что отмена такого написания стала бы шагом вперед в нашей орфографии, и не раз предлагали писать мыш, ноч (например, такое предложение рассматривала Орфографическая комиссия, созданная в 1904 году при Отделении русского языка и словесности Академии наук), но эту идею не удалось реализовать ни во время реформы 1917–18, ни позднее. Стремление сохранить знакомый облик слова всегда оказывалось сильнее.

Андрей, нападки на справочники в данном случае неуместны. Дело в том, что справочники по правописанию вообще не рассматривают интересующий Вас вопрос. И правильно, поскольку, действительно, пунктуационных и грамматических оснований для знака в данной фразе нет. А справочники по делопроизводству обслуживают свой функциональный стиль речи, в котором и синтаксические, и грамматические нормы несколько отличаются от "среднелитературных".  Есть сложившаяся традиция, наличие которой мы и констатируем в наших ответах. Против очевидного нам очень трудно идти.

Вначале уточним терминологию: это не местоимения, а прилагательные. Правила таковы: имена прилагательные, обозначающие индивидуальную принадлежность, пишутся с прописной буквы, если они образованы от собственных имён при помощи суффикса -ов (-ев) или -ин: Юлина юбка,  Ольгино пальто, Танина варежка (в составе фразеологических оборотов такие прилагательные пишутся со строчной буквы: ахиллесова пята, сидорова коза). Если же соответствующие прилагательные имеют в своём составе суффикс -ск-, они пишутся со строчной буквы: пушкинские стихи, петровские преобразования, булгаковский стиль.

Полагаем, что корректен первый вариант оформления. К сожалению, в правилах данная ситуация достаточно ясно не описана. Предлагается писать со строчной буквы после двоеточия или тире члены предложения, например: Она спросила, кто он, не француз ли, и стала по его просьбе гадать: бельгиец? датчанин? голландец? Считаем, что данное правило нужно распространить и на вопросы, располагающиеся после вводящего их слова.

Обратите внимание: первое слово как лучше опустить: ...на такие вопросы: как научиться петь? сколько зарабатывают музыканты?