В первом случае сравнительный оборот входит в состав именного сказуемого (было как тетива или леса), во втором — образует обособленную конструкцию (сказуемым здесь служит сочетание широкие и сильные).

Запятая не нужна. Обратите внимание: фраза в части касающейся не «не совсем грамотная», а совершенно неграмотная.

Если части сложного предложения представляют собой неполные предложения с параллельной структурой, в них ставится тире. Поэтому верно с тире: Сначала — школа, потом — университет.

При этом в самостоятельно употребляемых предложениях с отсутствующим сказуемым, не восстанавливаемым из контекста, тире может ставиться или не ставиться в зависимости от интонации.

Слово комильфо — заимствованное из французского языка устойчивое выражение, которое исходно имеет значение (букв.) ‘как надо, как следует’. Практически сразу оно начало употребляться в роли прилагательного и наречия (синонимы — приличный, прилично, пристойный, пристойно и т. п.). Как многие оценочные прилагательные, оно быстро начало использоваться и как существительное, дающее оценку человеку в целом. Именно в этом значении мы встречаем его, например, в автобиографической трилогии Л. Н. Толстого, оно же зафиксировано и в словарной статье.

В приведенном вами предложении слово использовано тоже как существительное, но в значении опредмеченного качества: со всеми необходимыми в подобных случаях приличиями. Такое употребление слова комильфо нельзя признать безукоризненным, это очевидная вольность. Но ничем иным, кроме как существительным, это слово в данном предложении признано быть не может, потому что только существительное обладает способностью подчинять себе определения (всем необходимым).

Слово страна-участница есть в русском литературном языке (оно зафиксировано, например, в «Русском орфографическом словаре» РАН). Но в строгом стиле письменной речи, в деловых документах даже по отношению к лицам женского пола используются существительные мужского рода (а страна – и вовсе неодушевленное существительное). Поэтому при вариативности страна-участница и страна-участник в официальных документах лучше всё же использовать форму мужского рода: страна – участник договора (если после слова участница / участник есть зависимое слово, используется не дефис, а тире).

Интересная точка зрения, однако едва ли можно говорить о том, что поэт "вернул" этот суффикс в активное употребление. В русском литературном языке достаточно слов, обозначающих лиц женского пола и оканчивающихся на -иня/ыня: береги́ня, боги́ня, княги́ня, враги́ня, герои́ня, герцоги́ня, графи́ня, доги́ня (от дог), и́нокиня, йоги́ня, мона́хиня, шахи́ня, ба́рыня, боя́рыня, госуда́рыня, гусы́ня, рабы́ня, суда́рыня...

В поэтической речи допускается использование слова рассмеясь, однако нужно учитывать, что оно стилистически не нейтрально: Тот, ра̀ссмея̀сь, как ха̀ркнет в снѐг: ― «На то̀ и ба̀ба ― хва̀стается» [М. И. Цветаева. Пастушество [Егорушка, 2] (1921)]; ― «Пусто̀е! ― ра̀ссмея̀сь, вскрича̀ло мѐлко плѐмя. ― Как бу̀дто на̀м в поля̀х друго̀го ко̀рма нѐт!» [И. И. Дмитриев. Ласточка и птички (1797)]. 

Выражение настроить под себя широко используется, особенно в разговорной речи. Технические контексты — весьма распространенное «поле» применения этого оборота, отличающегося по своему значению от предложенных вариантов. Строго говоря, вопрос заключается не в общей стилистической оценке выражений настроить под себя, подобрать под себя, адаптировать под себя, а в том, уместны они или нет в конкретном высказывании (тексте). Как представляется, обсуждаемому высказыванию не свойственны приметы разговорности, а следовательно, сочетание под себя лучше заменить стилистически нейтральным. 

Да, это однокоренные слова.

Цепочка, демонстрирующая этапы образования слова бессонница, выглядит следующим образом:

спать → сон (бессуфиксный способ; процесс словообразования сопровождается усечением производящей глагольной основы, чередованием согласных (п // н) и гласных («ноль звука» // о) → бессонный (приставочно-суффиксальный способ) → бессонница (приставочный способ; процесс словообразования сопровождается усечением производящей основы прилагательного).

Цепочка, демонстрирующая образование слова уснуть:

спать → уснуть (префиксально-суффиксальный способ; процесс словообразования сопровождается усечением гласной и согласной производящей глагольной основы).