В деловом тексте возможны оба варианта, но первый нужно оформить иначе — заключить год в скобки: Награждена тем-то (2018 г.). 

Знаки препинания расставлены верно.

В обоих случаях верно слитное написание: недотягивает.

Правильнее будет разделить определения запятыми как однородные.

Оба сочетания — коллеги по школе и коллеги из школы — могут использоваться в речи. Выбор варианта зависит от контекста и авторского замысла. Сочетания с предлогом по (коллеги по работе, по сцене, по цеху, по заводу, по станции) подчеркивают принадлежность одной профессиональной среде, организации, учреждению, предприятию. Вариант с предлогом из может использоваться тогда, когда речь идет о месте работы. Слова работа и сцена не могут быть употреблены в таком выражении, а слова школа и бригада используются в качестве обозначений места (в школе, в бригаде), поэтому нередко встречаются в сочетаниях со словом коллеги. Для сравнения вспомним о таких распространенных оборотах, как коллеги из другого города, из соседней области, из столицы, из разных стран.

Порядок, в котором перечисляются падежи, определяется двумя факторами: 1) отношениями между падежами; 2) традицией.

Что касается отношений, то имеется в виду противопоставление прямого падежа — именительного — всем остальным, косвенным. В старину, когда в русском языке еще был жив звательный падеж, его также считали прямым («правым»).

Прямой падеж как бы возглавляет систему падежей, поэтому именительный занимает в перечне первое место.

Традиция же определяет порядок перечисления остальных — косвенных падежей. Какой-то особый «лингвистический» порядок нам неизвестен. Именно по традиции после именительного следуют родительный, дательный и т. д. Причем традиция эта характерна не только для русского языка. Падежи в немецком языке, где их 4, перечисляют в таком же порядке: номинатив — генитив — датив — аккузатив. Эта традиция, в свою очередь, восходит к традиции перечисления падежей в латыни, где не было того, что мы называем предложным падежом, зато был звательный падеж: именительный (nominatīvus), родительный (genetīvus), дательный (datīvus), винительный (accusatīvus), творительный (ablatīvus), звательный (vocativus).

В «Грамматике словенской» Лаврентия Зизания (1596) падежи перечисляются в следующем порядке: «Именовный, Родный, Дателный, Творителный, Винителный и Звателный» (6 падежей). В труде «Грамматики славенския правилное синтагма» Мелетия Смотрицкого (1619) — в следующем порядке: «Именителный, Родителный, Дателный, Винителный, Звателный, Творителный, Сказателный» (7 падежей). Как видим, хотя по времени создания эти труды очень близки, они различаются и набором падежей, и их наименованиями, и порядком их перечисления. У Зизания нет предложного (или местного) падежа — у Смотрицкого он есть («Сказателный»). У Зизания звательный падеж занимает в перечне последнее место, у Смотрицкого он следует за винительным. Эти колебания отражают постепенное становление традиции в применении ее к грамматике русского («славенского») языка. Впоследствии эти колебания сошли на нет, звательный падеж, если он указывался, занимал в перечне последнее место.

Реально существующая падежная система русского языка, безусловно, значительно сложнее, чем та, которую изучают в школе. Например, выделяются «второй родительный падеж» — партитивный (со значением части: выпей чаю), «второй предложный падеж» — локативный (со значением места: о лесе, но в лесу; о мосте, но на мосту). (Перечень неполный.)

В лингвистике существует также понятие глубинного падежа, или семантической роли. Но это к морфологической системе падежей имеет довольно косвенное отношение, а терминологически с нею никак не совпадает, поэтому здесь об этом говорить не будем.

При желании можно обратиться к прекрасной статье о падеже Г. И. Кустовой.

Вопрос о постановке/непостановке запятой в этикетной формуле С уважением(,) NN весьма непрост. Никакой грамматической необходимости в постановке этой запятой нет. Однако она ставится по традиции, заимствованной из образцов англоязычной переписки. Необходимость постановки какого-либо знака в этой фразе ощущается носителями русского языка интуитивно, поскольку она по сути представляет собой неполное предложение, которое может быть развернуто, например, так: С уважением относящийся к Вам NN (в позапрошлом веке она звучала более витиевато и представляла собой полное предложение: Примите уверение в моем совершеннейшем к Вам почтении. NN).
В ситуативно неполных предложениях (которые, кстати, становятся все более употребительными в современной разговорной речи) обычно на месте пропуска значимых членов предложения ставится тире. Однако, поскольку выражение типа "С уважением NN" применяется исключительно как этикетная формула эпистолярного стиля, традицией стало графическое отделение частей такого предложения, что вполне заменяет собой знак препинания (то есть тире, но не запятую, которой в этой конструкции нечего отделять или выделять). Можно перенести подпись на строчку ниже или разместить фразу слева, а Вашу подпись справа на странице, например:

С уважением
Екатерина Михайлова

См. в современных справочниках по делопроизводству или культуре письменной речи, например: Культура устной и письменной речи делового человека. Справочник-практикум. — М.: Флинта: Наука, 2000.

Порядок "Фамилия И. О." соблюдается при именовании адресата в деловых документах. В большинстве остальных случаев принят порядок "И. О. Фамилия". См.  ГОСТ Р 7.0.97-2016 "Национальный стандарт Российской Федерации. Система стандартов по информации, библиотечному и издательскому делу. Организационно-распорядительная документация. Требования к оформлению документов" (утв. Приказом Росстандарта от 08.12.2016 N 2004-ст) (ред. от 14.05.2018). 

В предложении пропущено подлежащее при сказуемых обнимал и вспоминал, вряд ли подлежащим является слово голос. Нужно дополнить или переформулировать предложение, а потом ставить знаки препинания.

Правила постановки знаков препинания при прямой речи, находящейся внутри авторских слов, таковы.

Если прямая речь оказывается внутри слов автора, то она заключается в кавычки, а перед ней ставится двоеточие; прямая речь начинается с прописной буквы. После прямой речи знаки препинания расставляются следующим образом:

а) запятая ставится, если она была необходима в месте разрыва вводящих слов автора: Сказав: «До скорой встречи», она быстро вышла из комнаты;

б) тире ставится в случае отсутствия знака препинания на месте разрыва вводящих слов автора: Перебарывая неловкость, он пробормотал студенческую остроту: «У меня бабушка корью заболела» — и хотел придать начатому разговору непринужденную легковесность (Бонд.);

в) тире ставится, если прямая речь заканчивается многоточием, вопросительным или восклицательным знаком: Дети ожидали, что он похвалит их, но дедушка, покачав головой, сказал: «Этот камень лежит здесь много лет, здесь ему место...» — и рассказал о подвиге трех советских разведчиков (Сух.); Петр Михайлыч хотел сказать: «Не впутывайся ты, пожалуйста, не в свои дела!» — но промолчал (Ч.); Она [собака] останавливается. Я повторяю: «Что сказано?» — и держу ее долго на стойке (Пришв.);

г) если прямая речь непосредственно включается в авторское предложение в качестве его члена, то она заключается в кавычки, знаки же препинания ставятся по условиям авторского предложения: Сказав Гричмару фразу «Легкой жизни не бывает, есть лишь легкая смерть», Крымов поймал на себе беспокойный, предупреждающий взгляд Стишова (Бонд.).

Примечание. Прямая речь не выделяется кавычками:

а) если нет точного указания, кому она принадлежит (прямая речь вводится безличным или неопределенно-личным предложением): Не даром говорится: дело мастера боится (посл.); Про него говорили: строгий, но справедливый;

б) если в прямую речь вставлено вводное слово говорит, указывающее на источник сообщения: Я, говорит, хочу закончить институт, профессию получить; или если прямое указание на источник сообщения оформлено как вводная конструкция: Статья ученого, сообщает критик, вызвала большой интерес общественности.