Уместно использовать тире для обозначения быстрого перехода от одного действия к другому: Я в душ — и спать. В контексте противопоставления нужно другое пунктуационное оформление, сравним: Я — в душ и спать, а ты сиди здесь дальше.

Оба варианта возможны. Форма винительного падежа (два раза в год) предпочтительна, так как при обозначении повторяющегося действия ее свободно принимают и другие существительные со значением временных отрезков: два раза в час, в день, в неделю, в месяц.

Глагол обжаловать двувидовой, его формы могут быть представителями глагола и совершенного (сов.), и несовершенного (несов.) вида. К сожалению, во многих толковых словарях, основной целью которых является объяснение значения слова, для этого глагола фиксируется только совершенный вид. В «Грамматическом словаре русского языка» А. А. Зализняка глагол имеет помету «св.-нсв.» (=двувидовой), поэтому для решения грамматических вопросов лучше пользоваться специальными словарями. Отметим, что Метасловарь Грамоты, в котором собрана информация из нескольких словарей, тоже дает для этого глагола помету «двувидовой» (https://gramota.ru/poisk?query=обжаловать&mode=all), что отражает правильную грамматическую характеристику глагола обжаловать.

К двувидовым относятся заимствованные глаголы многочисленной и постоянно пополняющейся группы на -ировать, -изировать (информировать, реставрировать, стимулировать, электрифицировать, модернизировать, приватизировать и т. п.), а также ряд отдельных исконных  глаголов: женить(ся), завещать, заимствовать, исследовать, казнить, обещать, обжаловать, ранить, содействовать и др.

Одна и та же форма двувидовых глаголов может быть употреблена как в значении сов., так и в значении несов. вида в следующих формах: в инфинитиве (обжаловать, казнить и т. д.); в формах прош. вр. (обжаловал, казнил и т. д.); в формах сослагат. накл. (обжаловал бы, казнил бы и т. д.); в формах повелит. накл. (обжалуй, казни т. д.); в форме действит. причастия прош. вр. (обжаловавший, казнивший и т. д.). В этих случаях видовое значение устанавливается из контекста:

Ср.: Мы наконец-то обжаловали (что сделали? — сов. вид) приговор. Когда мы обжаловали (что делали? — несов. вид) приговор, у нас постоянно запрашивали все новые и новые документы.

Казни (сов. вид) его! Не казни (несов. вид) себя за эту ошибку.

В других формах двувидовые глаголы имеют разные словоформы для сов. и несов. вида. Если глагол выступает в форме буд. сложного (буду обжаловать, буду казнить и т. д), причастия наст. вр. (действит.: обжалующий, казнящий и т. д; страдат.: обжалуемый, казнимый и т. д) или деепричастия с суф. -а- (обжалуя, казня и т. д), то данный глагол является глаголом несов. вида.

Если глагол выступает в форме буд. простого (обжалую, казню и т. д), страдат. прич. пр. вр. (обжалованный, казненный и т. д) или деепричастия с суф. -в- (обжаловав, казнив и т. д), то данный глагол является глаголом сов. вида.

Таким образом, в примере он будет обжаловать не содержится ошибки, так как это будущее сложное глагола несов. вида — одной из двух возможных видовых принадлежностей глагола обжаловать.

В принципе, это предложение можно рассматривать и как простое с однородными сказуемыми, и как сложное (бессоюзное, с тремя грамматическими основами). Но учитывая, что субъект действия – один (я не жалею, не зову, не плачу), логичнее считать это предложение простым.

Не всегда. В тех случаях, когда деепричастие утрачивает глагольное значение и приближается по своим функциям к обстоятельству образа действия, оно не выделяется запятыми. Например: Поезд шел не останавливаясь (ср.: без остановок). Люблю читать лежа. Он выстрелил не целясь.

Прилагательное старший многозначное и частотное, но традиции, прежде всего в деловой речи, использовать его для характеристики документов, как представляется, нет. Обычно говорят о сроках действия (документов), которые могут быть описаны при помощи слов не более или не менее.  

Вопрос зачем? — это вопрос о цели того или иного действия, вопрос почему? — вопрос о причине. Так что Вы совершенно правы в своих рассуждениях, только дело не в наличии/отсутствии отрицания, а в логике высказывания. 

Выбор написания зависит от контекста. Если слово масленый не имеет зависимых слов, это прилагательное, оно пишется с одним Н. Если масленный имеет зависимое слово, обозначающее субъекта действия (того, кто маслил), то это причастие, оно пишется с двумя Н.

Оба варианта верны. Разница между ними в том, что родительный падеж передает значение «частичный охват предмета действием», поэтому вариант купил молока будет означать, что молока куплено немного. У винительного падежа (купил молоко) такого оттенка значения нет.