Приведенное Вами значение слова вечерка словарями не фиксируется. Однако нам представляется, что в разговорной речи, если собеседникам будет понятно, о чем идет речь, назвать вечеркой учебу во вторую, вечернюю смену возможно. Писать его можно и с е, и с ё, а произносить нужно вечёрка. О правилах употребления буквы ё, ее истории и спорах вокруг нее читайте здесь.

Это изменение лексического значения слова (или устойчивого сочетания).

Сочетание предпринять меры традиционно описывается в справочниках и статьях по культуре речи как лексическая ошибка, как результат смешения устойчивого выражения принять меры и глагола предпринять что-либо (усилия, шаги и др.). При этом сочетание предпринять меры давно встречается в русских текстах, ср.: Я хочу начать хлопоты и предпринять меры к мирному, тихому, но вечному разрыву с консерваторией, к которой не питаю ничего, кроме того чувства, какое узник питает к своей темнице (П. И. Чайковский. Письма Н. Ф. фон Мекк. 1878);  События шли на нас неотразимо — их жаркое дыхание мы чувствовали еще за месяц до беды. Предпринять меры? Мера здесь только одна: силе противопоставить силу (Д. А. Фурманов. Мятеж. 1924). Некоторые словари русского языка фиксируют сочетание предпринять меры как нормативное: например, в «Большом толковом словаре русского языка» под ред. С. А. Кузнецова дано: предпринять решительные меры. Так что утверждение об ошибочности этого сочетания представляется как минимум спорным. Но игнорировать его тоже не получится, поэтому в образцовой литературной речи стоит использовать вариант принять меры, как того требует строгая норма.

Ваша интерпретация смыслов соответствует значению первых компонентов слов. Однако в текстах, по нашим наблюдениям, написания пенорожденная и пеннорожденная не разграничиваются по смыслу и употребляются как собственно орфографические варианты. В лингвистических словарях, в том числе в орфографических, слово не зафиксировано.

Опираясь на значение, можно обосновать написание с одним н: пенорожденная ― рожденная из пены, в морской пене. Однако, по-видимому, на написание влияет модель сложных слов, образовавшихся сложением основы прилагательного с основой причастия. Ср.: новорожденный, мертворожденный, живорожденный, законнорожденный, животрепещущий. При сложении основы прилагательного пенный с причастием удвоенная н сохраняется.

Слово пен(н)рожденная родилось в поэтическом языке, в подражание эпитетам Гомера. Вероятнее всего, это произошло в начале 20 века. Приведем несколько примеров той эпохи:

     Ткань Ореад ― лазурный дым
     Окутал кряж лилово-серый;
     Она ж играет перед ним
     С пенорожденною Киферой.

                        В. И. Иванов (1902)

     К пеннорожденной Афродите
     С нежданной силой я взывал
     И громом песен поражал
     Аидских змей живые нити.

                       А. И. Тиняков (1908)

Эпитет может употребляться и как перифраза:

     В одной руке держала она плод, другую опустила, целомудренным движением закрывая наготу свою, как
     Пеннорожденная. (Д. С. Мережковский. 1905)

Поэтическая речь – экспериментальная лаборатория языка. Здесь не только создаются новые слова по существующим моделям, но и пробуются новые модели, соединяется несоединимое, возможны и орфографические эксперименты. Для поэта особую ценность имеет звучание слова. Благодаря удлинению первого н создается аллитерация: пеннорожденная.

В заключение добавим интересный факт. У слова пен(н)орожденная мы обнаружили предшественника. В. К. Тредиаковский в поэме «Телемахида» – переводе французского романа «Приключение Телемаха» – вводит неологизм пенородная.

     Случай сей показался сном всем спасшимся мною;
     Начали так на меня взирать в удивлении зельном.
     Мы на остров приплыли Кипр в том месяце вешнем,
     Кой издревле есть посвящён Афродите Богине.
     Время сие, по Киприйцам, прилично сей пенородной…

Превращая французский роман в русскую «ироическую пииму», В. К. Тредиаковский  обогащал ее язык эпитетами, не свойственными источнику, но типичными для гомеровского стиля. Словотворческий опыт поэта-экспериментартора был воспринят поэтами XIX и ХХ веков.

Да, можно. Однако такое употребление характерно для официально-делового стиля.

Существительное имущество является собирательным. Такие существительные обычно относятся к разряду singularia tantum, т. е. они имеют формы только единственного числа. Однако А. А. Зализняк в «Грамматическом словаре русского языка» писал: «Так наз. singularia tantum (бу­к­ва­ль­но: "име­ю­щие то­ль­ко ед. чи­с­ло"), на­п­ри­мер, еда́, дие́та, ней­т­ра­ли­те́т, го́рдость, го­ре́ние и т. д., при­з­на­ю­т­ся име­ю­щи­ми оба чи­с­ла; мн. чи­с­ло но­сит здесь по­те­н­ци­а­ль­ный ха­ра­к­тер: пра­к­ти­че­с­ки оно по­ч­ти ни­ко­г­да не упо­т­ре­б­ля­е­т­ся, но при не­о­б­хо­ди­мо­с­ти все же мо­жет быть по­с­т­ро­е­но и бу­дет пра­ви­ль­но по­ня­то». 

Существительное имущество в форме множественного числа действительно употребляется. Оно, в частности, входило в название дореволюционных и советских органов власти: Министерства земледелия и государственных имуществ, Народного комиссариата имуществ республики.

В современных текстах также можно найти примеры употребления слова имущество в форме множественного числа. Многие из них связаны с текстами законов, подзаконных актов, различных документов. Для разговорной речи такое употребление менее характерно.

Слова, обозначающие воинский чин, как и другие существительные мужского рода, обозначающие лиц, могут сочетаться с собирательными числительными. Например:

Прошло четверо офицеров, эффектно постукивая саблями, в нафабренных усах и в вымытых замшевых перчатках (А. Писемский).

Двое генералов еле держат огромное блюдо с русскими червонцами (Б. Садовский).

В углу мрачно веселилась компания серых офицеров — четверо лейтенантов в тесных мундирчиках и двое капитанов в коротких плащах с нашивками министерства охраны короны (Стругацкие).

Однако существительные мужского рода, являющиеся наименованиями престижных должностей, званий, чинов и профессий, во многих случаях желательно употреблять в сочетании с количественными числительными.

«Практическая стилистика современного русского языка: нормы употребления слов, фразеологических выражений, грамматических форм и синтаксических конструкций» Ю. А. Бельчикова дает следующую рекомендацию: «При обозначении существительных мужского рода престижных должностей, званий, чинов, профессий предпочтительнее употреблять количественные числительные… Употребление в таких предложениях количественных числительных подчеркивает уважение говорящего к соответствующим званиям, должностям и т. п., к лицам, носящим такие звания, занимающим такие должности. Собирательные числительные в сочетании с указанными существительными возможны, во‑первых, в контекстах констатирующего характера, например в библиографических материалах… Во-вторых, собирательные числительные возможны в ситуации, когда высокопоставленное должностное лицо непринужденно рассуждает о событиях собственной жизни…» [2008, с.193].

В «Стилистике русского языка» А. И. Голуб указывается на недопустимость сочетаний типа трое министров, пятеро академиков в книжных стилях, так как «собирательные числительные не сочетаются с книжными существительными, тяготеющими к официально-деловой речи» [2001, с. 262].

Таким образом, выбор количественного или собирательного числительного в сочетаниях с этими существительными определяется стилем речи и достаточно тонкими изменениями контекстного значения слова (в ситуации официально-делового общения наименования должностей и званий утрачивают связь с представлением о лице мужского пола, в разговорной речи и в художественных текстах это представление обычно сохраняется).

Верно: недовольство (чем?) ценностями. Таким образом, верен второй вариант. Обратите внимание, что 80-х пишется через дефис.

Нет, неуместно. Авторская пунктуация — это сознательное отступление от действующих пунктуационных норм , служащее способом отражения художественного замысла автора и направленное на передачу ритмики или экспрессии текста.

Выбор авторского знака препинания полностью зависит от воли пишущего. Такие знаки приобретают стилистическую значимость и потому включаются в понятие авторского слога. Наблюдения за пунктуацией разных авторов показывают, что многие писатели питают особую любовь к какому-либо определенному знаку, который чаще других появляется в созданных ими текстах: так, И.С. Тургенев часто использует точку с запятой, М.И. Цветаева — тире, А.А. Блок — многоточие.

Главная функция авторских знаков препинания – передать читателю специфическое интонирование фразы писателем, темп фразы. Появление авторских знаков в тексте может прямо нарушать существующие пунктуационные нормы в языке. Употребление таких знаков можно свести к двум основным случаям: 1) употребление знаков препинания, не предусмотренных пунктуационной системой данного языка, и 2) разного рода отклонения в использовании существующих пунктуационных знаков.

Примером употребления знаков препинания, не предусмотренных системой пунктуации, может служить творчество русских писателей 1820‑1840-х гг., в частности В. Ф. Одоевского, у которого встречаются такие знаки препинания, как 5-, 6-, 8-, 9- и 10-точия, знак ¿ и др. Напр.: ¿Что же покойник-та, крепостной, что ли, ваш был?....... (В. Одоевский). Похожее использование разных видов многоточия встречается в произведениях А. Ф. Вельтмана (от 2-точия до 14-точия) и П. Л. Яковлева (от 2-точия до 7-точия). Число точек в составе многоточия указывало на длину паузы: для обозначения кратких пауз использовалось 2-точие, для обозначения долгих пауз — многоточия с бόльшим числом точек. Эксперименты по использованию знаков препинания, не предусмотренных пунктуационной системой, были характерны также для периода 1910‑1930-х гг. и для конца ХХ в. Ср., напр., использование нескольких тире подряд: И в белых оленьих кухлянках скользили лопари-нойды, шептались — шептали — и от их шепота сгущался туман, и сквозь туман: ослепленные зодчие и строители, касаясь руками стен — — Неугасимые огни горят над Россией! (А. Ремизов); А на странице тринадцать печатались некрологи — — — как вдруг налетевший сквозняк затушил свечу, и я принужден был прервать составление записок (Саша Соколов). В современные художественные тексты в качестве пунктуационных знаков могут вводиться различные компьютерные и математические символы.

Значительно чаще авторская пунктуация связана с разного рода отклонениями в использовании уже существующих знаков препинания. Стремление автора художественного текста передать ритм фразы может привести к появлению знаков препинания в позициях, не регламентированных правилами или даже прямо им противоречащих. Ср. использование тире в следующих примерах: Закат — погас (М. Горький);  Он чего-то вдруг очень устал. И — хорошо, что он остался один в кабинете, спокойнее как-то. (В. Шукшин). В приведенных примерах тире, избыточное с точки зрения грамматической структуры предложения, используется для передачи особого, разорванного ритма повествования. Авторский знак, который сигнализирует об определенном членении текста, может  заменять собой нормативный и потому стилистически нейтральный знак препинания. Таково, в частности, употребление тире вместо запятой: Он приехал в феврале — когда она уже совсем похоронила в себе всякую надежду увидеть его хоть еще один раз в жизни (И. Бунин); Как дитя — собою радость рада (М. Горький). В начальной строке стихотворения Виктора Сосноры, которое представляет собой вариацию на тему пушкинского Я вас любил. Любовь еще, быть может…, тире располагается на месте запятой: Любовь еще – быть может. / Но ей не быть — и актуализирует одно из двух возможных прочтений сочетания «быть может», заданных Пушкиным (и как вводного слово, и как сказуемого). В конечных строках этого же стихотворения место знака становится другим: Любовь – еще быть может… / Не вас, не к вам. Благодаря варьированию положения тире, которое становится выразителем актуального членения предложения, меняется не только общий смысл высказывания, но и роль слова еще как члена предложения: если во втором случае является обстоятельством, то в первом — определением со значением ‘возможный в будущем’.

Тире в первых трех примерах уместно. Последний пример отображается у нас некорректно.

См.: http://new.gramota.ru//spravka/letters/100-rubric-94