В данном случае вполне допустимо считать союз и повторяющимся. В частях я плюну на все и мы уйдем представлена последовательность ситуаций, к которой совершенно естественно может быть добавлена еще одна ситуация.

Если мы верно поняли Ваш вопрос, то использование прописной буквы в названиях должностей в данном случае корректно, так как она оформляет первое слово во фразе.

Хотя формально по упомянутому Вами правилу двоеточие возможно, кажется, что соответствующая интонация маловероятна. На наш взгляд, знаки препинания, которые стоят в предложении, более естественны, их правильность сомнений не вызывает.

Слово просьба не зафиксировано в справочниках и словарях в качестве вводного. Приведенное предложение — бессоюзное сложное с пояснительными отношениями; его первая часть восстанавливается примерно как У меня к вам просьба, далее следует сама эта просьба. Такой контекст требует двоеточия: Просьба: закрывайте окна при уходе из офиса!

Академическая «Русская грамматика» (М., 1980) сообщает, что формы сравнительной степени, образованные от притяжательных и порядковых прилагательных, не отвечают норме русского литературного языка, хотя окказиональные образования (в переносных значениях) отмечены в художественной литературе, например: Все глуше, дремучей, разбойничей делался лес (Пауст.); Но есть у человека страсть сильнее всех этих первичных потребностей и пожалуй первее их: потребность творчества (газ.).

Возможны оба вопроса. Но первый вопрос (Вы с кем-нибудь встречаетесь?) – это просто вопрос о личной жизни человека (говорящему неизвестно, встречается ли собеседник с кем-нибудь, он хочет это узнать). Второй вопрос (С кем-нибудь Вы встречаетесь?) будет правильным только при соответствующей интонации и подразумевает некоторое недовольство спрашивающего жизнью собеседника, значение здесь: «ну хоть с кем-нибудь Вы встречаетесь?».