Вы написали правильно.
Да, названия городов и стран могут употребляться во множественном числе. Такое употребление возможно, когда речь идет, например, о нескольких населенных пунктах с одинаковым названием (в двух Санкт-Петербургах – российском и американском), а также в переносном значении, если имеются в виду разные стороны жизни одного города, одной страны (в этом смысле вполне возможно: две Москвы, три России и т. д.; у Маяковского есть стихотворение «Две Москвы», где одна – старая, дореволюционная, вторая – новая, советская). Что касается согласования с числительным пять, то образование формы родительного падежа мн. числа существительного Москва затруднительно. Если есть потребность в подобном сочетании, можно сказать, например, пять городов с названием Москва.
Написание зависит от значения. Если сочетание имеет значение приблизительного указания (то ли в октябре, то ли в ноябре), ставится дефис: в октябре-ноябре. Если же сочетание обозначает интервал значений («от... до»), ставится тире: в октябре – ноябре (т. е. с начала октября по конец ноября).
Пока рано говорить о переходе названия в нарицательное слово. Возможно, этот переход и не произойдет. В выражении настоящая Санта-Барбара совмещаются отсылки к городу и одноименному сериалу. Кавычки в написании избыточны.
Запятая не нужна. Определительный оборот, стоящий после определительных, указательных и притяжательных местоимений, тесно примыкает к ним и запятой не отделяется.
Формы множественного числа слов год, город сокращаются так: гг.
Такие названия склоняются: живу в Пхочхоне.
Предлог "от" не нужен.
Правильно: информация для Крымского федерального округа и города Симферополя. Нужно ли отдельно говорить о Симферополе, ведь он входит в состав Крымского федерального округа?
Склоняется: в Тель-Авиве.
