1. В контексте слово так является не частицей, а наречием. Постановка запятой после него зависит от смысла. Если так относится к деепричастию (=«таким образом переговариваясь»), запятая не ставится. Если деепричастие переговариваясь уточняет слово так (отвечает на вопрос как именно?), запятая ставится.

2. Запятая после распространенного определения стоящего в дверях перед одиночным определением улыбающегося не нужна.

Действительно, если сочетание как сможем имеет значение образа действия, можно провести аналогию с Поможем чем сможем и не поставить запятую перед союзным словом как. Вместе с тем слово как многозначное и может выступать в разных функциях. Так, в приведенном Вами предложении оно может быть союзом времени (= «Поможем, когда сможем»), а в этом случае запятая перед ним нужна.  

В обоих случаях обособление необходимо, т. к. оборот как читатель относится к личному местоимению.

В подобных случаях запятая перед как нужна: здесь этот союз присоединяет придаточное изъяснительное: Простой рецепт, как приготовить вкусный медовик. Заметим, что второй приведенный Вами заголовок всё-таки корректнее без как: 7 способов устроить незабываемый праздник.

Точный ответ на Ваш вопрос содержится в академической «Русской грамматике» (см. § 984): «Морф -жды выступает после гласных в наречиях, где основа мотивирующего слова выступает с наращением за счет финали, совпадающей с флексией им. п. числ.: дважды, трижды, четырежды».

Поскольку финаль, совпадающая с флексией (т. е. окончанием) именительного падежа, перед суффиксом — это то, что очень сложно объяснить в рамках школьной программы, любой школьный разбор этого слова по составу обречен быть неточным, и уже не так важно, как будет выделено это а — как часть корня, как отдельный суффикс или как окончание.

Действительно, если поставить двоеточие после сочетания бумагу с приказом, получится, будто следующая реплика — это слова директора, поэтому здесь нужна точка. Заметим также, что первая часть реплики воспринимается как принадлежащая Юре, поскольку с этого имени начинаются авторские слова. Сообщение о том, что Юра кричит, нужно перенести в другое место текста, чтобы прямая речь однозначно воспринималась как принадлежащая Насте: «Так экзамен будет завтра? — Настя спокойно кивает в сторону директора — тот как раз несёт бумагу с приказом. — Ты в школе-то был?..» Сочетание бегал, вопил, всем жаловался оформляется как ряд однородных сказуемых, обозначающих три раздельных действия.

Нет, так не будет правильнее. Правильно так, как в словарях.