1. В этом случае тире действительно не нужно: между подлежащим и сказуемым-существительным стоит наречие всегда и дополнение для меня.

2. В этом предложении тире может быть поставлено или не поставлено в зависимости от интонации: если в таких однотипно построенных частях акцентируется и подлежащее, и сказуемое, то тире нужно; если акцентируется только сказуемое — не нужно. См. пункт 4 параграфа 16 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.). 

В этом случае деепричастный оборот обозначает дополнительное действие («совершай поездки и при этом не заходи в приложение»), а не имеет значение обстоятельства образа действия, как в примерах типа Это упражнение делают стоя на вытянутых носках (см. примечание 1 к параграфу 20.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя). Вариант без деепричастного оборота вполне осмыслен: Добавь карту и совершай поездки. Следовательно, деепричастный оборот здесь обособляется: Добавь карту и совершай поездки, не заходя в приложение.

Наиболее подробно вопрос сочетания парного тире, выделяющего вставку, с другими знаками препинания, освещен в примечании 4 к параграфу 26.2 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя. Примеров, аналогичных Вашему, там не приведено. Исходя из того, что «перед первым тире ставится запятая, если этого требует структура первой части основного предложения», а в данном случае структура того не требует (нет оборотов, которые нужно закрыть), можно рекомендовать не ставить запятую в этой позиции.

Корректно: Я понимаю эти чувства у других, и если не могу одобрять их, то не осуждаю их. 

В пункте 1 параграфа 36.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя говорится: «...запятая ставится только перед союзом и (независимо от того, соединяет ли он однородные члены предложения, самостоятельные предложения или соподчиненные придаточные части), если после придаточной части следует вторая часть двойного союза то, как или но (в этом случае союз и присоединяет целое сложноподчиненное предложение)».

Подобные примеры не представлены в справочниках, но полагаем, что здесь можно действовать по аналогии со случаями употребления деепричастного оборота, однородного с необособленным обстоятельством, сравним примеры в примечании 6 к параграфу 20.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя: …Вдруг завопила она раздирающим воплем  и залившись слезами (Дост.); Остановив Власову, он одним дыханием  и не ожидая ответов  закидал её трескучими и сухими словами (М.Г.). Таким образом, Вы корректно поставили знаки препинания в предложении.

В этом случае слово надеюсь вводное (с модальным значением «предположение, неуверенность»). Если части сложносочиненного предложения имеют общее вводное слово, запятая между ними не ставится (см. пункт 4 параграфа 30.2 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя). После присоединительного союза (в начале самостоятельного предложения) запятая обычно не ставится, так как союз тесно примыкает к следующему за ним вводному слову: И надеюсь, я записала их все и это достоверная информация на все сто.

В примечании 4 к параграфу 49.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя указано, что в подобных случаях вставка оформляется только запятыми: Моделирование, отмечает И.И.Иванов, обеспечивает доступность для исследования причин изменений… Предполагается, что автор стремится передать общее, фактическое содержание передаваемой речи. Добавим, что если автор хочет подчеркнуть, что цитирует источник дословно, оформление фрагмента как прямой речи уместно: «Моделирование, — отмечает И.И.Иванов, — обеспечивает доступность для исследования причин изменений…».

Нет, выражение согласно кивнуть головой не является плеоназмом. Одно из значений глагола кивать — "(чем) слегка наклонять и вновь поднимать голову (в знак приветствия, согласия, одобрения и т. п.)"., то есть кивок может выражать не только согласие. См.: Он согласно кивнул головой. Она сжала его руку и спросила... [Н. С. Лесков. Зимний день (1894)]; Клим Иванович согласно кивнул головой [Максим Горький. Жизнь Клима Самгина. Часть 4 (1928-1935)]; Тот согласно кивнул головой и сказал... [Василий Шукшин. Критики (1964)]. 

Правильно: среднее специальное учебное заведение (ссуз); совместно с высшими и средними специальными учебными заведениями города. 

В продолжение вопроса о среднем специальном образовании: обратите внимание, сейчас среднее специальное учебное заведение – это образовательное учреждение среднего профессионального образования). Согласно Федеральному закону «Об образовании в Российской Федерации», в нашей стране устанавливаются следующие уровни профессионального образования: 1) среднее профессиональное образование; 2) высшее образование – бакалавриат; 3) высшее образование – специалитет, магистратура; 4) высшее образование – подготовка кадров высшей квалификации.

В приведенном предложении перечислительный ряд состоит из примеров слов, а не из слов, обозначающих какие-либо явления или предметы. Это случай, близкий к перечислению имен собственных, названий и т. д. — всего того, о чем говорится в параграфе 15.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя. При чтении предложения отсутствует характерная для произнесения обобщающего слова пауза, а потому двоеточие не нужно: Например, в средствах массовой информации часто возникают слова «крутые», «прикольные», «клёвые».