Словари ударений, словари географических названий последовательно фиксируют: Тимашёвск. Такая фиксация – не только в современных словарях, но и в изданиях советской эпохи, например в книге А. В. Суперанской «Ударение в собственных именах в современном русском языке» (М., 1966) (здесь дано: Тимашёвская, книга подписана к печати за несколько месяцев до того, как станица Тимашёвская стала городом Тимашёвском), в «Словаре географических названий СССР» (М., 1983). Ничего не изменилось и в наши дни. Норма литературного языка (которую должны соблюдать и работники эфира, в т. ч. регионального телевидения) – Тимашёвск.

1. Написание Й вместо И является ошибкой. В произношении возможен призвук "Й".

2. Такое произношение связано с тем, что для русского языка нехарактерны "зияния" (т. е. скопления) гласных. Чаще всего два гласных звука подряд встречаются в заимствованных словах (поэт, пионер и др.).

Сначала о склонении без родового слова город. Согласно словарям русского языка (см., напр.: Русский орфографический словарь РАН / Под ред. В. В. Лопатина, О. Е. Ивановой. – 4-е изд., испр. и доп. – М., 2012; Агеенко Ф. Л. Словарь собственных имен русского языка. М., 2010), склоняются обе части этого названия: Усолье-Сибирское, Усолья-Сибирского.

При употреблении в сочетании со словом город нет причин не склонять это название. Несовпадение рода обобщающего нарицательного слова и географического названия не влияет на склоняемость топонимов в сочетании со словом город. Восстановить исходную форму при склонении достаточно легко. Следовательно, нужно склонять: из города Усолья-Сибирского, в городе Усолье-Сибирском.

"Поломать" может быть разговорным синонимом к глаголу "сломать".

ПОЛОМАТЬ, -аю, -аешь; поломанный; -ман, -а, -о; св.
1. что.
Сломать во многих местах или всё, многое. П. все деревья, скамейки в парке. П. всю мебель. П. бока, кости кому-л.
(сильно избить кого-л.). Зубы п. обо что-л.
(затратить большие, часто напрасные усилия для овладения чем-л.).
2. кого-что. Разг.
=Сломать (1 зн.). П. винт, часы, игрушки. Медведь поломал охотника. Война поломала все планы. Жизнь его поломала. Трудно п. старые привычки.
3. что.
Ломать некоторое время. П. пальцы рук. П. голову
(подумать усиленно над чем-л., попытаться решить трудный вопрос). < Поломка (см.).

Начнем ответ все же со ссылки на словарную фиксацию: Джек-потрошитель. Теперь попробуем объяснить это написание. Существительное, присоединяемое к имени собственному и указывающее на какую-то характеристику носителя имени, является приложением и пишется через дефис, например: Иван-дурак, Иван-царевич, Марья-искусница, Соловей-разбойник, Человек-невидимка, Зевс-громовержец, Николай-угодник. Если характеристика, выраженная в приложении, воспринимается как прозвище (часть индивидуального имени), то написание меняется, ср.: Иван Воин, Николай Чудотворец. Возможность трактовать слово и как приложение, и как прозвище приводит в некоторых случаях к колебаниям в написании, ср.: Бова-королевич и Бова Королевич, Иван-царевич и Иван Царевич. Написание имени конкретного исторического лица, персонажа закрепляется в словарях, рекомендациям которых нужно следовать. 

Написание кристальный надо запомнить как исключение.  Таких слов-исключений, где двойные согласные упрощаются, не очень много, вот основные: кристальный, кристален (хотя кристалл), акапельный, акапельно (хотя а капелла), финский, Финляндия (но при этом финны), оперетка, опереточный (хотя оперетта), будёновка (хотя Будённый).

Кроме того, регулярно упрощается сочетание согласных нн перед суффиксами -к-, -чат-, -ец, -щин-, -и/ь(е), напр.: манка (манная), колонка (колонна), колончатый (колонна), трехтонка (тонна), антенка (антенна), оборонка (оборонн-ый), выделенка (выделенн-ый) и др. Упрощаются двойные согласные в уменьшительных и фамильярных формах личных имен с суффиксом -к-, напр.: Алка (Алла), Жанка (Жанна), Савка (Савва). 

Написания кристаллик, кристаллический подчиняются общему правилу, написание двойных согласных здесь сохраняется.

При передаче слов одного языка средствами другого может использоваться как транслитерация, так и транскрипция (передача звукового облика). В данном случае имеет смысл обратиться к правилам финско-русской практической транскрипции, приведённым, например, в справочнике Р. С. Гиляревского и Б. А. Старостина «Иностранные имена и названия в русском тексте». В соответствии с ними финские имена будут транскрибированы следующим образом: Лоухи Йоукахайнен, Йоуко Каукамойнен, Каукомиели Кауппи Туони. 
Разделение этих имён на слоги будет подчиняться правилам русского языка — см. раздел «Правила переноса» в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.