В данном случае уместно именно тире.  

1. Правильно: до скольких.

2. Сегодня согласно «Словарю современного русского литературного языка: В 20 т.» слово бильярд имеет два значения: 1) игра на специальном столе, при которой ударами кия шары загоняют в лузы; 2) стол, обтянутый сукном, с бортами и лузами, предназначенный для такой игры (Т. 1, М., 1991).
Об игре верно: играть в бильярд: играть в бильярд, партия в бильярд. Играть на бильярде в значении «играть в игру» – устарелое. См. у Пушкина: И после, дома целый день, Один, в расчеты погруженный, Он на бильярде в два шара Играет с самого утра (Евгений Онегин); Тут вызвался он выучить меня играть на биллиарде (Капитанская дочка); у Чехова: И опять мы спорили, и по вечерам играли на бильярде (Моя жизнь); Кто ему позволил на бильярде играть? (Вишневый сад).
Слово бильярд имело прежде другое написание - биллиард. В русском языке слово это с Петровской эпохи, орфографическая форма бильярд утверждена Гротом в 1885 году. Бильярд от французского bille – бильярдный шар. Первая словарная фиксация - с иным написанием и произношением биллиард - в 1780; билиард и бильярд – в Словаре Академии, 1891; Производные: бильярдист, бильярдный: бильярдные шары, бильярдный стол. У Даля – билiард. См. также репринтное издание книги: А. И. Леман. Теория бильярдной игры. СПб., 2002.
В «Словаре русского языка XVIII века» находим: «Биллиард – 1. Биллиардная игра. Их величества … играли в билиарт; 2. Биллиардный стол. Продается у трактирщицы Миллерши билиар, новым сукном покрытый… Движение шаров на билиарте определяется сообщаемым ударом; 3. Заведение для игры в биллиард. Было много в оном <Кенигсберге> превеликое множество трактиров и билиаров и других увеселительных мест» (Вып. 2 . Л., 1985, с. 23).

Правильно
играть в бильярд (= играть в игру); играть на бильярде (= на столе).

Ваша интерпретация смыслов соответствует значению первых компонентов слов. Однако в текстах, по нашим наблюдениям, написания пенорожденная и пеннорожденная не разграничиваются по смыслу и употребляются как собственно орфографические варианты. В лингвистических словарях, в том числе в орфографических, слово не зафиксировано.

Опираясь на значение, можно обосновать написание с одним н: пенорожденная ― рожденная из пены, в морской пене. Однако, по-видимому, на написание влияет модель сложных слов, образовавшихся сложением основы прилагательного с основой причастия. Ср.: новорожденный, мертворожденный, живорожденный, законнорожденный, животрепещущий. При сложении основы прилагательного пенный с причастием удвоенная н сохраняется.

Слово пен(н)рожденная родилось в поэтическом языке, в подражание эпитетам Гомера. Вероятнее всего, это произошло в начале 20 века. Приведем несколько примеров той эпохи:

     Ткань Ореад ― лазурный дым
     Окутал кряж лилово-серый;
     Она ж играет перед ним
     С пенорожденною Киферой.

                        В. И. Иванов (1902)

     К пеннорожденной Афродите
     С нежданной силой я взывал
     И громом песен поражал
     Аидских змей живые нити.

                       А. И. Тиняков (1908)

Эпитет может употребляться и как перифраза:

     В одной руке держала она плод, другую опустила, целомудренным движением закрывая наготу свою, как
     Пеннорожденная. (Д. С. Мережковский. 1905)

Поэтическая речь – экспериментальная лаборатория языка. Здесь не только создаются новые слова по существующим моделям, но и пробуются новые модели, соединяется несоединимое, возможны и орфографические эксперименты. Для поэта особую ценность имеет звучание слова. Благодаря удлинению первого н создается аллитерация: пеннорожденная.

В заключение добавим интересный факт. У слова пен(н)орожденная мы обнаружили предшественника. В. К. Тредиаковский в поэме «Телемахида» – переводе французского романа «Приключение Телемаха» – вводит неологизм пенородная.

     Случай сей показался сном всем спасшимся мною;
     Начали так на меня взирать в удивлении зельном.
     Мы на остров приплыли Кипр в том месяце вешнем,
     Кой издревле есть посвящён Афродите Богине.
     Время сие, по Киприйцам, прилично сей пенородной…

Превращая французский роман в русскую «ироическую пииму», В. К. Тредиаковский  обогащал ее язык эпитетами, не свойственными источнику, но типичными для гомеровского стиля. Словотворческий опыт поэта-экспериментартора был воспринят поэтами XIX и ХХ веков.

Словарной фиксации у этого наименования пока нет, однако орфографическим тенденциям соответствует дефисное написание.

На склонение сочетаний типа пол-листа в науке есть разные точки зрения. Наиболее убедительная в состоит в том, что это несклоняемые сочетания. Элемент пол- в этой концепции рассматривается как самостоятельное слово (вопреки написанию), приближающееся по своим функциям к числительному. Это выражается, например, в способности сочетаться с определением в форме мн. числа (ср.: каждые полгода и каждые два года) и возможности вставить определение (пол-листа — пол большого листа). Сочетания с пол- выступают только в именительном или винительном падеже. В конструкциях, где требуется другой падеж, в строго нормированной литературной речи сочетания с пол- употребляться не могут. Однако вместо них могут использоваться слова с частью полу-, например: прошло полмесяца — прошло около полумесяца, пройти полкилометра — в полукилометре от дома. Часть полу- образует именно слова, а не свободные сочетания. Но у таких слов отсутствует форма именительного-винительного падежа (их нужно отличать от слов, в которых полу- присоединяется к именительному падежу: полукруг, полуостров, полумаска, полутон, полуфинал и др.; такие слова имеют полный набор падежных форм).

Почему слова с полу- это именно другие образования, а не формы слов с элементом пол-? Часть пол- легко сочетается с любыми существительными, обозначающими предметы, поддающиеся счету. Сложные слова с полу- не образуются с той степенью свободы, которая характерна для сочетаний с пол-, поэтому далеко не всякому сочетанию с пол- соответствует сложное слово с полу-. Например, не говорят: разбавь это *получашкой молока, около *полудома уже заселено, к *полуогороду мы еще не прикасались.

Данный подход к описанию сочетаний с элементом пол- нашел отражение в словарях, например в «Русском орфографическом словаре», где к словам типа пол-листа не дается окончание родительного падежа, оно указывается при склоняемых существительных (ср. словарные статьи пол-листа и полуфинал), в «Грамматическом словаре русского языка» А. А. Зализняка, в «Орфоэпическом словаре русского языка» под ред. Н. А. Еськовой (см. параграфы 31—33 раздела «Сведения о грамматических формах»).

Другая точка зрения представлена в «Русской грамматике» 1980 года. Здесь говорится о том, что все слова с первым компонентом пол- принадлежат к тому же грамматическому роду и типу склонения, что и то слово, форма род. падежа которого выступает в опорном (втором) компоненте, при этом часть пол- заменяется на полу-. В текстах встречаются подобные формы: (два) полулиста, (по) полулисту, (с) полулистом, (о) полулисте. Однако они оцениваются словарями как формы слова полулист.

Спасибо, интересное рассуждение. Написание слова при метонимическом переносе значения менять нецелесообразно; изменение написания слишком затруднило бы пишущих.

Рекомендация писать со строчной основана на следующем правиле: в форме множественного числа названия органов власти, учреждений и т. п. пишутся со строчной буквы (см.: Лопатин В. В., Нечаева И. В., Чельцова Л. К. Прописная или строчная? Орфографический словарь. М., 2007). На наш взгляд, рекомендация, приведенная в справочнике Д. Э. Розенталя, не вполне оправданна: прописная буква – маркер имени собственного, т. е. индивидуального названия предмета. Употребление в форме множественного числа превращает собственное наименование в нарицательное, поэтому прописная буква заменяется строчной.

Не следует смешивать географические названия «официальные» и образные. Правило, которое Вы приводите, касается собственно географических названий: пик Пионеров – это не образное, переносное название горы, а ее действительное, реальное наименование (так она и будет обозначаться на географических картах, в отличие от города Иваново, который, понятно, ни на одной карте не будет обозначен как город невест). Поэтому аналогии между пиком Пионеров и Городом невест быть не может; применительно к образным названиям стран, городов действует другое правило: в таких названиях с прописной буквы пишется первое слово.

Такая форма есть, хотя она вытесняется сочетаниями со словом давайте: будемте друзьями - давайте будем друзьями. Вот что говорит "Русская грамматика" (1980):

§ 1479. Формы совместного действия – это формы мн. ч.; обозначаемое ими побуждение всегда относится к двум или более лицам: к собеседнику (либо собеседникам, группе лиц, включающих собеседника) и к самому говорящему. Значение повелит. накл. у этих форм выражается при помощи постфикса -те, присоединяемого: 1) у глаголов сов. вида и у глаголов однонаправленного движения – к форме 1 л. мн. ч. изъявит. накл.: пойдемте, поедемте, идемте, летимте, плывемте; Ребята! Не Москва ль за нами? Умремте ж под Москвой (Лерм.); А, впрочем, станемте-ка лучше чай пить (Тург.); 2) у глаголов несов. вида (кроме глаголов однонаправленного движения) – к частице давай, соединяющейся с инфинитивом этого глагола: давайте петь, давайте играть; Давайте, – говорю, – ласковые, в жмурки по полянке бегать (Леск.). Частица давай(те) употребляется и при формах совместного действия глаголов сов. вида: давай(те) напишем; давай(те) сыграем; Зовет меня взглядом и криком своим И вымолвить хочет: Давай улетим! (Пушк.). Из возможных дублетных образований типа покормимте – давайте покормим, сыграемте – давайте сыграем более употребительны сочетания с частицей давай(те).

В формах, образованных с помощью частицы давай, постфикс -те обычно присоединяется к этой частице, но в разг. речи возможно присоединение постфикса и к частице, и к форме глагола одновременно: давайте напишем и давайте напишемте; Давайте, знаете, | устроимте карусель | на дереве изучения добра и зла! (Маяк.).

   В том случае, если в формах совместного действия отсутствует постфикс -те (при вежливом обращении обязательный), эти формы: 1) совпадают с формами буд. вр. простого (у глаголов сов. вида: поедем, простимся, сыграем) и наст. вр. (у глаголов несов. в. однонаправленного движения: едем, бежим, летим); 2) совпадают с формами буд. вр. сложного (у глаголов несов. вида: будем играть, будем гулять); 3) образуются сочетанием частицы давай с инфинитивом глагола несов. вида, обозначая при этом совместное действие говорящего и собеседника: давай играть. Формы совместного действия типа будем играть употребляются редко; более употребительна аналитическая форма с частицей давай(те) и инфинитивом глагола несов. вида: давай(те) играть, давай(те) гулять.

При совпадении форм совместного действия с формами 1 л. мн. ч. буд. вр. простого или буд. вр. сложного первые характеризуются как формы повелит. накл. на основании речевой ситуации и интонации, соотносящих эти формы с формами совместного действия типа поедемте, сыграемте, будемте играть: [Cаша:] (Львову) Вот теперь и подумайте: понимаете вы себя или нет? Тупые, бессердечные люди! (Берет Иванова за руку). Пойдем отсюда, Николай! Отец, пойдем! (Чех.). Совпадением форм совместного действия гл. сов. и несов. вида типа пойдем, сыграем, будем играть с формами буд. вр. этих глаголов объясняется употребление сочетаний с частицей давай(те), распространенное для глаголов сов. вида (давай(те) пойдем и давайте пойдемте) и грамматически возможное, но редкое, для глаголов несов. вида (давай(те) будем играть и давайте будемте играть).