Данная ситуация не регламентирована правилами. Чтобы не возникло неясности при чтении, лучше перестроить предложение или разбить его на два, например: Был он неграмотным? Или у него не работал монитор и он набирал тексты вслепую?
В этом предложении с помощью тире выделяется пояснительный оборот: двух областей (каких именно?) технической и художественной. Поскольку пояснительный оборот оканчивается вместе с предложением, второе тире не нужно.
В письменной речи такие предложения нежелательны. Нужно не расставлять в них знаки, а перестроить их. Возможны разные варианты, например:
Существует вещество, которое очищает воздух.
Существует вещество, которое добавляют в воздух, в результате чего он очищается.
Если непременно нужно записать приведенные Вами разговорные фразы без изменений, то лучше перед союзами и поставить вместо запятых тире.
Нормативные словари современного русского языка фиксируют слово инкогнито только как наречие в значении "под вымышленным именем, скрывая свое имя" (путешествовать инкогнито) и существительное в значениях "пребывание под вымышленным именем; сохранение своего имени в неизвестности" (сохранять инкогнито) и "лицо, скрывающее свое настоящее имя" (инкогнито из Петербурга). Однако изредка это слово действительно может встречаться в позиции прилагательного, например: В таких экипажах шествие наше в Лиму было инкогнито: мы были в партикулярных платьях [В. М. Головнин. Путешествие вокруг света, совершенное на военном шлюпе в 1817, 1818 и 1819 годах флота капитаном Головниным (1822)]; — Знаешь что, — за завтраком сказала она, — тебе надо кончать этот факинг инкогнито бизнес [Василий Аксенов. Новый сладостный стиль (1997)].
Оба варианта корректны. Предложение можно рассматривать как простое, с подлежащим собрать и сказуемым задача (между ними необходимо тире), а можно — как бессоюзное сложное, первая часть которого представляет собой номинативное предложение (поскольку во второй части содержится объяснение, перед ней нужно двоеточие).
Запятая не нужна. Для таких случаев есть отдельное правило: деепричастный оборот не обособляется, если деепричастие имеет в качестве зависимого слова союзное слово который в составе определительной придаточной части сложноподчиненного предложения (такое деепричастие от придаточной части запятой не отделяется).
Правила о приведенной Вами модели нет, но есть набор корректирующих правил, которые регулируют похожие случаи. В соответствии с принципами, лежащими в основе данных правил, корректно написание с двумя дефисами, например: юго-западно-даргинский (язык), юго-восточно-азиатский (театр военных действий). Если прилагательное такой модели войдет в состав географического названия, то все его части нужно будет написать с прописной буквы. О найденной Вами лакуне в правилах мы сообщили в отдел культуры русской речи Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН, где сейчас ведется работа над полным академическим описанием русской орфографии.
Перенос названных слов не нарушает ни одного из правил и не препятствует чтению, поэтому вполне возможен. Но нельзя сказать, что все слова с дефисом допустимо делить на части для переноса в том месте, где стоит дефис. Так, нельзя перенести философский термин не-я.
При переносе слов с дефисом нужно учесть следующее: в текстах, в которых важно показать, что на месте переноса должен стоять дефис (например, в орфографических справочниках, в учебниках), возможно продублировать короткую черточку на новой строке. Пример:
Не забывайте ставить дефис в словах из-за, из-под, кто-то, что-
-то.
Полные правила переноса можно прочитать в академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.).
Иван, не помнящий родства — это фразеологическое выражение, и потому замена любого компонента (в том числе и грамматической формы) разрушает его образность. Так презрительно называют человека неблагодарного, относящего с полным безразличием к своим предкам, воспитателям, Родине и т. п.