Дефис нужен. Сочетания, имеющие значение приблизительного указания на количество или время чего-либо пишутся через дефис, ср.: день-другой, неделя-другая, напишет письмо-другое, год-два, два-три часа, раза три-четыре, человек двенадцать-пятнадцать, двое-трое мальчиков, вдвоём-втроём; Он вернется в марте-апреле.
См. также фиксацию в орфографическом словаре.
В простом предложении перед неповторяющимся союзом или ставится запятая, если или можно заменить на «то есть», «иначе говоря».
Возникновение переносного значения идет в значении 'хорошо выглядит на ком-то' можно объяснить похожим процессом, произошедшим с глаголом подходить: из значения приближения развилось метафорическое значение 'гармонично выглядеть, соответствовать'. Глагол в переносном значении, как и в исходном, употреблялся с предлогом к, который относительно быстро был в этом значении утрачен. Скажем, в «Извлечениях из учебника "Начертание ествественной истории"» В. Ф. Зуева (1785) читаем: «Зверями называются такие животные, кои строением своего тела, черевами и органами чувств наиболее подходят к человеку» (то есть максимально близки). Из идеи пространственной близости и возникает метафорическое значение соответствия.
Да, можно. Фраза «с наступающим» является формой поздравления, которую можно использовать перед любым праздником или событием.
Тире в этом случае выступает как пунктуационный (не "технический") знак, после него ставится пробел.
Ваш вопрос слишком объемный, чтобы ответить на него в режиме «Справочного бюро». Пожалуйста, воспользуйтесь справочниками (например, Д. Э. Розенталя или В. В. Лопатина).
