В простом предложении перед неповторяющимся союзом или ставится запятая, если или можно заменить на «то есть», «иначе говоря».
Да, можно. Фраза «с наступающим» является формой поздравления, которую можно использовать перед любым праздником или событием.
Возникновение переносного значения идет в значении 'хорошо выглядит на ком-то' можно объяснить похожим процессом, произошедшим с глаголом подходить: из значения приближения развилось метафорическое значение 'гармонично выглядеть, соответствовать'. Глагол в переносном значении, как и в исходном, употреблялся с предлогом к, который относительно быстро был в этом значении утрачен. Скажем, в «Извлечениях из учебника "Начертание ествественной истории"» В. Ф. Зуева (1785) читаем: «Зверями называются такие животные, кои строением своего тела, черевами и органами чувств наиболее подходят к человеку» (то есть максимально близки). Из идеи пространственной близости и возникает метафорическое значение соответствия.
Тире в этом случае выступает как пунктуационный (не "технический") знак, после него ставится пробел.
Пунктуация зависит от строя предложения.
