Судя по всему, присоединительная конструкция грамматически связана связью управление с существительным протяженность (протяженность автомобильных дорог (межселенных); протяженность автомобильных дорог в границах населенных пунктов), а потому правилен будет второй вариант.

Судя по данным Национального корпуса русского языка, отвлеченное существительное содержание употребляется в форме множественного числа в двух типах текстов — в научных статьях по химии (например: Введение мало-нонитрила позволило расширить интервал определяемых содержаний меди до 6 пг — 0,1 мкг) и в трудах по философии и психологии (например: И лишь затем в виде цельной, внутри самого индивида неразложимой схемы переживания играют конструктивную (а порой, как мы увидим, и деструктивную) роль в продуцировании духовных содержаний). Ваш случай не относится ни к тому, ни к другому типу, здесь уместно единственное число существительного содержание. 

Действительно, на постановку знаков препинания при оборотах с производными (непервообразными) предлогами влияют разные факторы. В приложении 1 «Справочника по пунктуации» говорится, что такие обороты обычно обособляются, если «находятся не в начале и не в конце предложения». Из этого не следует, что в начальной или конечной позиции в предложении они никогда не могут быть выделены.

Позиция начала предложения является особенной для оборотов с производными предлогами. Судя по всему, здесь их необходимо выделить только в том случае, если требуется обозначить границы оборота, чтобы предложение не выглядело двусмысленным:

Во избежание неверного понимания фразы директором, были внесены изменения в документ. – Во избежание неверного понимания фразы, директором были внесены изменения в документ.

В других случаях обособление оборотов с производными предлогами в начале предложения не требуется. 

В нашем словаре-справочнике «Непростые слова» есть статья, посвященная интересующему Вас слову. Судя по всему, обсуждение всех возможных его значений может быть сведено к самому общему определению, какое встретилось в одном из детективных романов Александры Марининой: «слово для обозначения сильных эмоций».

В этом предложении, судя по его лексическому составу (человечество; каждый человек), содержится противопоставление вообще — в частности, правда слово вообще отсутствует, и если есть возможность редактирования, то лучше его добавить. В любом случае, пусть и без слова вообще, логическое ударение падает на в частности, знаки препинания в такой конструкции не нужны. 

В справочниках по русской пунктуации, в частности в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (примечание 1 к параграфу 40), указано, что в подобных терминологических сочетаниях определения, стоящие после определяемого слова, не разделяются запятыми. Кроме того, судя по примерам, эти определения не отделяются от определяемого слова.

В «Орфографическом словаре русского языка» (1956–2000), «Русском орфографическом словаре» под ред. В. В. Лопатина и О. Е. Ивановой (2023) и в более раниих его изданиях, в базе академического ресурса «Академос» слово не фиксируется ни с буквой о, ни с буквой ё. В настоящее время следует писать по действующему правилу — газожог. Так как выбор гласных о/ё после шипящих до середины ХХ века оставался неупорядоченным, на написания, встречающиеся в литературе и в неорфографических словарях,  ориентироваться не стоит. Однако заметим, что, судя по данным ресурса «Google Книги», написание с о всё же более частотно, чем с ё. 

Такое двоеточие в деловых и научных текстах (а Ваш текст, судя по всему, деловой) допускается правилами (см. примечание к параграфу 33 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина). Обратите внимание, что промежуточные элементы перечня нужно завершать точкой с запятой: 
В программе мероприятия:

• брифинг с производителями;
• вручение призов;
• ...

Контекст не позволяет узнать, что вопрос реально кто-то задавал, причём именно в такой форме, и решить, что его следует представить в виде прямой речи, с кавычками и вопросительным знаком. Судя по всему, здесь уместнее оформить вопрос так, как оформили Вы, — в виде изъяснительного придаточного.

Судя по всему, здесь дело не в наречии условно, а в глаголе состоит. Если так, то можно заменить его — например, глаголом делиться: Сооружение, толщина внешних стен которого колеблется от 3,5 до 5 метров, условно делится на четыре части.