Запятая ставится. Устойчивое выражение - не числом, а умением (побеждать).

В устной деловой коммуникации возможен оборот если бы не было. Вторая частица бы лишняя.

Такое прочтение вполне корректно.

Пожалуйста, сформулируйте Ваш вопрос.

Нет, это закономерное сочетание. См., например, 

Большой универсальный словарь русского языка

НАИЗУСТЬ, нареч.

1.0. В такой степени, к-рая позволяет дословно воспроизводить текст, не глядя в источник, где он зафиксирован графически. Син. на память, по памяти.

Выучить что-л. (заучить что-л., затвердить что-л., запомнить что-л., помнить несов. что-л., знать несов. что-л., читать, цитировать, шпарить зд. несов., разг. …) наизусть. □ Это стихотворение я знаю наизусть. ● 1.1. Очень хорошо, подробно, со всеми деталями, во всех подробностях.   Син. прекрасно. Ну что ты с ним споришь, он же юрист и знает этот закон, что называется, н. Я н. знаю всё, что она мне может сказать.

Речевая ошибка – резкое и немотивированное отступление от императивных (строго обязательных) норм литературного языка, нарушение правильности речи. К речевым ошибкам относятся ошибки орфоэпические (например, кедровый вместо кедровый), грамматические (например, тапочек порвался вместо тапочка порвалась), лексические, стилистические и др.

Деепричастие может быть употреблено без пояснения, если контекст ясен и не вызывает двоякого толкования. Однако в Вашем примере два деепричастия различаются синтаксическими особенностями: изучая предполагает беспредложное дополнение, а погружаясь — предложное. Оставить первое деепричастие без дополнения можно лишь в случае совпадающего управления, то есть совпадающих форм зависимых слов; ср.: изучая и глубоко постигая математику. 

Избыточности не будет, в том числе и потому, что слово калькулятор употребляется и в других значениях (ипотечный калькулятор, калькулятор штрафов и т. п.). Уточнение типа устройства, о котором идет речь, может быть вполне уместно.