До скольких – корректный вопрос о времени, это не просторечие.
Правильно: до скольких ты будешь на работе (с ударением на О).
Да, нужна.
Подобные случаи не описаны в справочниках по пунктуации, но очевидно, что здесь между сочетаниями типа на 5 % и до 100 шт. пояснительные отношения, а это предполагает постановку запятой либо тире.
Оба варианта возможны.
Сочетание по окончании работ имеет значение "после окончания работ". Вам лучше использовать варианты: к моменту окончания работ, к окончанию работ, до окончания работ.
Оба варианта грамматически верны.
Да, в обоих примерах слово учитель стоит в винительном падеже. А вот, например, в словосочетании портфель учителя слово учитель стоит в форме родительного падежа.
Определить падеж очень просто: надо подставить слово первого (по школьной грамматике) склонения, потому что у слов первого склонения разные окончания в винительном и родительном падежах. Возьмем, например, слово учительница. Гордость за учительницу, уважать учительницу – винительный падеж. Но: сумка учительницы – родительный падеж.