Мужскую фамилию Пастушок можно склонять двояким образом: с выпадением гласного (Пастушка, Пастушку и т. д.) и с сохранением гласного (Пастушока, Пастушоку и т. д.). Решение принимает носитель фамилии, но предпочтителен второй вариант склонения, так как в этом случае, во-первых, из косвенных форм легко вывести начальную форму фамилии, а во-вторых, склонение фамилии будет отличаться от склонения соответствующего нарицательного существительного.

Бабушка права лишь отчасти. Она права в том, что уменьшительное Вика от Виктор действительно существовало, оно до сих пор зафиксировано в словарях русских личных имен (см., например, «Словарь русских личных имен» Н. А. Петровского) – так же как и Витя от Виталий (см. фиксацию в том же словаре). Однако в современном русском языке Витя – основная уменьшительно-ласкательная форма от Виктор. Это норма, зафиксированная словарями.

Обычно непроизносимое s в англоязычных именах собственных при транскрипции опускается. Например: Long Island — Лонг-Айленд. При переводах английской литературы на русский язык давно существует традиция написания Гровнор: «Тетушка, — продолжала она, — собирается завтра побывать в той части города, и я воспользуюсь случаем, чтобы нанести визит на Гровнор-стрит» (Джейн Остин. Гордость и предубеждение. Пер. И. С. Маршака, 1967) и т. п.

Подобное построение диалога не описано в справочных пособиях, но приведенный Вами вариант не нарушает правил пунктуации. Правда, обилие тире (ведь и в самой прямой речи тоже есть тире, поставленное на других основаниях) может несколько затруднить восприятие текста. Может, объединить слова автора и тем самым сократить число тире? Например, так:

— Постарайся его приручить! — смеётся бабушка, поглаживая рояль. Она показывает на клавиатуру: — Чёрно-белые зубы, которые он оскаливает, — это приветливая улыбка.

Склонение ряда фамилий (как в единственном, так и во множественном числе) оказывается затруднительным из-за неясности, должна ли в них сохраняться беглость гласных по образцу омонимичных им или похожих по внешнему виду нарицательных существительных (Кравеца или Кравца — от Кравец,  Журавеля или Журавля — от Журавель, Мазурока или Мазурка — от Мазурок и т. п.). Разрешение таких затруднений не может быть обеспечено правилами. Однако многие кодификаторы полагают, что выпадение гласных при склонении таких фамилии нежелательно, так как оно мешает выводимости форм именительного падежа из форм косвенных падежей. 

Да, если отбросить версию Митрофанушки:

(К Правдину.) Любопытен бы я был послушать, чему
немец-то его выучил.
Г-жа Простакова. Всем наукам, батюшка.
Простаков. Всему, мой отец.
Митрофан. Всему, чему изволишь.
Правдин (Митрофану). Чему ж бы, например?
Митрофан (подает ему книгу). Вот, грамматике.
Правдин (взяв книгу). Вижу. Это грамматика. Что ж вы в ней знаете?
Митрофан. Много. Существительна да прилагательна...
Правдин. Дверь, например, какое имя: существительное или
прилагательное?
Митрофан. Дверь? Котора дверь?
Правдин. Котора дверь! Вот эта.
Митрофан. Эта? Прилагательна.
Правдин. Почему ж?
Митрофан. Потому что она приложена к своему месту. Вон у чулана шеста
неделя дверь стоит еще не навешена: так та покамест существительна.
di/text0020.shtml">http://az.lib.ru/f/fonwizindi/text0020.shtml

Речь об этом параграфе «Правил русской орфографии и пунктуации» 1956 года? Как правило, краткое отглагольное прилагательное можно заменить синонимичным именным оборотом (девочка воспитанна – у нее хорошее воспитание), а краткое причастие – глагольным оборотом (девочка воспитана бабушкой – ее воспитала бабушка).

§ 65. Двойное н пишется во множ. ч. и в женском и среднем роде ед. ч. кратких прилагательных, образовавшихся от страдательных причастий прошедшего времени, в полной форме которых – двойное н, например: группы дисциплинированны и организованны; девочка воспитанна и умна; они очень рассеянны.

Краткие же страдательные причастия пишутся с одним н, например: сломан, сломана, сломано, сломаны; юноша воспитан комсомолом; девочка изнежена воспитанием; мы ограничены временем; ученики организованы в группу.

Русский орфографический словарь

пе́стушка, -и, р. мн. -шек

Нормативными словарями современного русского языка глагол выпадывать не фиксируется, однако он не только потенциально возможен, но и эпизодически встречается в художественных и публицистических текстах: ...из редеющего дыма выпадывало и шлепалось в грязь что-то мягкое, ударяя в голову запахом парной крови и взрывчатки [Виктор Астафьев. Пастух и пастушка. Современная пастораль (1967-1989)]; Купили с другом два сэндвича, приехали домой, поставили фильм, начали ужинать и вдруг из моего бигмака выпадывает червяк [Виктор Егоров. Тюменка хочет отсудить у Макдоналдса 900 000 рублей // Комсомольская правда, 26.09.2008]. При этом такая форма не нейтральна стилистически и может быть употреблена лишь в тех случаях (как у В. Астафьева), когда необходимо подчеркнуть, что действие, названное глаголом, характеризуется многократностью, длительной повторяемостью.