Лучше использовать форму единственного числа. Кроме того, рекомендуем заменить страдательный залог на действительный: Руководитель осуществляет надзор и контроль за деятельностью...

Да, допустима. Подробно см. здесь.

Оба варианта правильны.

Слово контроль требует следующего управления:

1) контроль за чем и над чем – при отглагольных существительных, то есть образованных от глаголов: контроль за / над расходованием средств (расходование от расходовать); контроль за исполнением приказа (исполнение от исполнить);

2) контроль за чем – при существительных, обозначающих действие или признак: контроль за работой станка (действие); контроль за качеством работы (признак); контроль за монтажом (действие); контроль за отгрузкой (действие); контроль за производством (= процессом) тары;

3) контроль над кем-чем – при существительных отвлеченных и при одушевленных существительных: контроль над производством (= организация); контроль над молодыми специалистами (одушевленные сущ.);

4) контроль чего – в официальной и профессионально-технической речи: контроль деятельности выборных органов; контроль готовой продукции; контроль коммерческих условий.

Лучше: контроль за выполнением плана, контроль за успеваемостью и посещаемостью.

В данном случае лучше сказать: контролировать обстановку, контролировать ситуацию. Об употреблении слова контроль с разными предлогами см. ответ на вопрос № 252391.

Прилагательное конченый пишется с одной н. Словари ограничивают сочетаемость такого прилагательного: нейтрально и общеупотребительно его использование в сочетании конченый человек — «человек, ни на что больше не способный, от которого уже ничего нельзя ждать в будущем». В обиходно-разговорной речи сочетаемость, конечно, шире и значение другое, близкое к «дурацкий», «идиотский», «ненормальный». Представляется, что такое расширение значения и сочетаемости слова не должно влиять на орфографию, корректно и в этом случае написание с одной н.