Безусловно, эти два глагола различаются по своему значению. Допускаем, что в каком-либо контексте они могут оказаться близкими по смыслу, но для подтверждения или опровержения такого предположения следует рассматривать конкретные высказывания.
Запятая не нужна: оборот с как не обособляется, если входит в состав сказуемого или тесно связан с ним по смыслу. В данном случае без оборота с как сказуемое не выражает нужного смысла: смысл не в том, что он был одет (а не раздет), а в том, как именно он был одет.
Наличие пояснительных слов не влияет на слитное написание не с прилагательными: непонятный нам смысл.
Предложение составлено некорректно, его следует перестроить.
Если это предложение целиком, то в конце требуется точка (если это не заголовок), других знаков препинания не нужно.
Правильно.
Скорее всего, просто шутливая рифма. В. И. Даль поясняет: Досталася (достается и) гадине виноградина - говорится о замужестве.
Следует, правда, пояснить, что у Даля "гадина ж. или гад м. ползучее животное, пресмыкающееся, противное человеку; это земноводное либо насекомое, собств. земноводное; их четыре отдела: змея, лягушка, черепаха, ящерица. || Бран. мерзавец, сквернавец".
