Доблесть - от древнерусского и старославянского прилагательного доблий "храбрый"; также связано с прилагательным добрый в значении "годный, хороший". Второй вопрос непонятен: почему употребляется по отношению к военным или почему употребляется все реже?

Правило таково: в отглагольных прилагательных и причастиях на «гласная + н(н)ый», образованных от глаголов на -ать (-ять), пишется а (я): нечаянный, недослушанный, подержанный, выменянный, резаный, в словах, образованных от глаголов не на -ать (-ять), пишется е: укушенный, положенный, хоженый, крашеный.

Таким образом, правильно: отчаянный, т. к. это слово образовано от отчаяться. Написание буквы я в глаголе подчиняется следующему правилу: после гласных перед -ть пишутся буквы и или я. Буква и пишется после гласного о, напр.: стоить, строить, успокоить; буква я — после гласных а, е, у: лаять, таять, каяться, отчаяться, веять, надеяться, лелеять, сеять, затеять, чуять. Исключения: глаголы драить и клеить.

В значении 'учебные занятия отдельных войсковых подразделений, подразделений специального назначения в условиях, близких к боевым' слово учения употребляется только в формах множественного числа.

В словаре-справочнике Д. Э. Розенталя «Прописная или строчная?» (М., 1989 и др.) дано прямое указание писать названия направлений в военном деле со строчной буквы, например: будапештское направление, курское направление. Такого написания придерживаются научные энциклопедические издания, в том числе военные, и оно вполне закономерно. Направления движения – это не конкретные географические объекты, а ситуативные ориентиры. Прилагательные, указывающие на направления, могут образовываться как от географических названий (обычно имен городов), так и от названий сторон света и других слов, например: донецкое направление, южное направление, юго-западное направление, главное направление. Прилагательные в составе таких сочетаний используются в своем прямом значении.

При этом нельзя не отметить, что в военных документах, например приказах, аналитических записках, сводках, во время Великой Отечественной войны и в настоящее время прилагательные, образованные от географических названий, при слове направление писали и пишут с прописной буквы. Такую орфографическую форму можно признать оправданной прагматической задачей – необходимостью в условиях военных действий быстро ориентироваться в тексте документа. Однако в других сферах, например в СМИ, нужно все же следовать общим орфографическим предписаниям.

Ползти по-пластунски – ползти на локтях, не отрывая тело от земли. Пластуны – военные разведчики казацкого войска Новой Запорожской (Кубанской) Сечи. Во время военных действий пластуны, притаившись в камышах, часами следили за действиями противника. За эту способность лежать пластом в течение длительного времени их и назвали пластунами.

При приблизительном указании количества обычно употребляется форма единственного числа: В учениях принимает  участие около трех тысяч военнослужащих. В нем задействовано свыше 400 единиц военной техники.

Если честно, то стоит представить тебя с автоматом и прочим военным арсеналом - становится тревожно на душе.

Например: В сборник вошли не только частушки, сложенные в (на) Смоленщине, но частушки, появившиеся в других областях и бытующие в настоящее время в районах Смоленской области.