Да, это сочетание плеонастично, т. к. привилегия — исключительное право пользования чем-либо, предоставляемое кому-либо в отличие от других. Тем не менее сочетание это встречается и в публицистике, и в художественной речи, ср.: Валерия рассуждала с такой убежденностью, точно ей была дана исключительная привилегия знать и объяснять, что делается на небесах (М. Н. Волконский. Гамлет XVIII века. 1903); Но создание новой культуры — исключительная привилегия Советской власти, ленинской национальной политики («Химия и жизнь». 1969).

Эти слова не отмечаются современными словарями русского литературного языка, но это вовсе не означает, что использовать их нельзя или запрещено. Перед нами - слова разговорной речи, слова окказиональные, образованные, что называется, "по случаю".

Вообще рассуждать на тему "есть ли такое слово в русском языке" весьма проблематично. Ведь если Вы спрашиваете о слове - это означает, что такое слово уже существует, уже употребляется. Другой вопрос, насколько широко оно употребляется. И языковеды могут дать очень приблизительную оценку употребительности, только и всего.

Нормативными словарями современного русского языка это существительное не зафиксировано — очевидно, потому, что ранее женщин в этой профессии просто не было или было очень мало. Тем не менее такое слово не только вполне имеет право на существование, но и изредка употреблялось в художественных и публицистических текстах, например: Оленеводка из самого глухого Тоджа - хошуна , водила нас по курорту (Новый мир. 1941); А вот старая оленеводка, страстная книголюбка К. Панева рассуждает так... (В мире книг. 1971); Одетая как оленеводка, Аэлита изнывала от жары (Роман-газета. 1984). 

Нам это слово неизвестно, как неизвестно оно было и издателям писем М. Н. Сперанского, снабдившим его примечанием sic! Не исключено, что это принятое в семейном кругу прозвище, может быть шутливое, той дворовой девушки, которую этим словом называет Сперанский, обсуждая ее судьбу в письме к дочери.

Интересный вопрос. В справочниках такого действительно нет. Или почти нет. Давайте рассуждать. Есть правило: после вопросительного или восклицательного знака ставятся не три точки (обычный вид многоточия), а две. Правило основано на том, что первая точка стоит под одним из названных знаков. Значит, при сочетании трех знаков надо оставить только одну точку: ?!. Первая и вторая точки стоят под вопросительным и восклицательным знаками. И еще один аргумент в пользу такого сочетания: в Полном академическом справочнике под ред. В. В. Лопатина (М., 2006), в предметном указателе к разделу «Пунктуация», сочетание знаков ​​​​​​​?!. указано в ряду с ​​​​​​​?.. и ​​​​​​​!.., хотя в самом правиле и в примерах к нему оно не приводится.

Честно говоря, трудно представить себе более некорректный тестовый вопрос. Дело в том, что само понятие орфограммы весьма и весьма условное. Под орфограммой можно понимать как отдельное методически сформулированное правило правописания, так и любой конкретный случай написания, соответствующий правилу (иными словами, в любом тексте столько орфограмм, сколько существует возможностей для ошибки). 

Если все же попытаться дать ответ на этот вопрос, можно рассуждать следующим образом.  Орфограмма – написание, определяемое на основе правила орфографии. В действующих «Правилах русской орфографии и пунктации» 1956 года в разделе «Орфография» 124 параграфа; полный академический справочник "Правила русской орфографии и пунктуации" содержит 219 параграфов, посвященных орфографическим трудностям. Учитывая, что во многих параграфах общие правила охватывают несколько более частных случаев, можно смело предположить, что верный ответ – более 120.

Ответ на этот вопрос можно найти в теоретических работах по грамматике. Обсуждая особенности существительных среднего рода, Виктор Владимирович Виноградов в фундаментальном труде «Русский язык (грамматическое учение о слове)» писал: «С средним родом сочетается самое отвлеченное представление о категории не-лица», «Средний род выступает как отвлеченная форма обезличенной предметности». Проявляется это и в том, что другие части речи, употребленные в значении имени существительного, относятся к классу слов среднего рода.

Оба варианта имеют право на существование, и выбор одного из них зависит от контекста и авторского замысла. Выражение кешбэк на развлечения может подразумевать, что кешбэк предоставляется для оплаты развлечений. Выражение кешбэк за развлечения возможно тогда, когда речь идет о возмещении затрат, связанных с развлечениями. Следует помнить, что лингвисты не финансисты и, обсуждая смысловые особенности сочетаний со словом кешбэк, опираются на синтаксические нормы, а тонкие нюансы различных начислений и вознаграждений могут не учитывать.