Это противоречие может быть вызвано вот чем: если ударение будет падать на О (Обручевский), останутся 3 безударных слога в конце слова, что неудобно для произношения. Похожая история с ударением в названии улицы Островитянова: словари фиксируют ударение на Я, несмотря на то что в фамилии человека, в честь которого названа улица, ударение падает на И. Причина та же: при произнесении ОстровИтянова остаются 3 безударных слога в конце слова. Неудивительно, что подобные приключения происходят именно с городскими географическими названиями, ведь они очень часто употребляются в живой беглой речи, где удобство произнесения становится главным фактором, а история происхождения названия отходит на второй план.

Большой толковый словарь

В орфографии и школьной традиции в слове предлагать выделяется корень с чередованием -лаг- (ср. предложить), соответственно пред- рассматривается как приставка (см., например, здесь). Безусловно, такое членение на современном этапе развития русского языка можно поставить под сомнение, есть основания выделять корень предлаг-. Составители пособия следуют за школьной традицией. 

С проблемами морфемного членения мы сталкиваемся и при разборе слова воплотить. Связь с родственным словом плоть не является очевидной. Однако если иметь в виду, что плоть понимается не только как 'тело живых существ', но и как 'материальное воплощение, проявление в вещественных образах, формах' (см. словарное толкование), то становится понятно, что в слове воплотить выделяется корень -плот-. 

Исторически в словах прекратить, прекращать выделяется приставка пре- и корень с чередованием полногласного (исконно русского) сочетания оро и неполногласного (старославянского) сочетания ра. В таких корнях написание определяется проверкой (кра́ткий) или указанием на однокоренное слово с полногласием (короткий). Подробнее об этом см. на ресурсе «Орфографическое комментирование русского словаря».

Но при разборе слова по составу не с исторической точки зрения, а с точки зрения современного русского языка нужно выделить в глаголах прекратить, прекращать корень прекрат-, прекращ-. В современном языке живые словообразовательные связи между прекратить и краткий потеряны, значение слова прекратить сейчас нельзя объяснить через значения этого корня и приставки пре-.

Обстоятельство в Москве само по себе достаточно конкретно, а потому не нуждается в уточнении, следовательно обстоятельства на Красной площади и на улице Мира не требуют обязательного обособления. В то же время подобные обстоятельства можно счесть уточняющими и прочитать предложения с соответствующей интонацией. Таким образом, в этих случаях постановка запятых факультативна и зависит от того, что́ автор хочет акцентировать. Сравним подобные примеры, допускающие двоякое прочтение, в учебном пособии А. Ф. Прияткиной «Русский язык: Синтаксис осложненного предложения» (М., 1990): Это случилось в одной гористой местности (,) на юге Италии; На берегах этих рек (,) в глубоких норах (,) живут водяные крысы (с. 75).

Расхождения в орфографических рекомендациях академических словарей чаще встречаются для новых слов, которые проходят этап освоения в языке. Слово могло оказаться зафиксированным толковым словарем раньше, чем орфографическим. Составители толкового словаря при отсутствии орфографической рекомендации фиксируют одно написание, а через какое-то время орфографисты, опираясь на сложный комплекс факторов, в ряду которых может оказаться и изменение практики письма, устанавливают другое написание. Конечно, могут быть и иные причины, например разные научные основания для орфографической кодификации. Более того, в разных изданиях академического орфографического словаря тоже встречаются разные рекомендации. Они отражают изменения нормы в живом языке. 

Знание о подобных расхождениях свидетельствует о профессионализме редакторов, корректоров, учителей, составителей вопросов для ЕГЭ по русскому языку.

Большой толковый словарь

Можно обосновать оба подхода к разбору слова очередь по составу. Выделяя корень очередь (как это сделано, например, в «Морфемно-орфографическом словаре» А. Н. Тихонова), мы исходим из того, что в современном русском языке нет живых словообразовательных связей между словами очередь и черед. Выделяя корень черед и приставку о, показываем, что родство этих слов чувствуется современными носителями русского языка, что ученику можно объяснить значение одного слова через значение другого слова. Так что, на наш взгляд, ошибки не будет ни в том, ни в другом случае – главное, чтобы ребенок понимал мотивацию выбранного способа разбора слова по составу, а не просто механически выделял корень, пытаясь угадать правильный ответ.

В приведенных Вами вопросах речь идет о похожих, но все же разных ситуациях. 

1. Предложения со схемой А: «П?», где прямая речь — вопросительное предложение. Приведем примеры.  

Смотрю вслед ему и думаю:«Зачем живут такие люди?»

Только один раз мы встречаемся с Лукьян Лукьянычем (я ещё его не знал тогда), он и говорит: «За кем вы здесь волочитесь?»

2. Предложение имеет ту же схему А: «П?», но прямая речь, представляющая собой вопросительное предложение, содержит название, заканчивающееся вопросительным знаком.

Он меня спросил: «Ты читал роман "Что делать?"»

Если бы название было включено в прямую речь — повествовательное предложение, то точка бы стояла. 

Он сказал мне: «Я не читал роман "Что делать?"».