Пунктуация в интересующем Вас предложении зависит от смысла высказывания. Кроме предложенного Вами, возможен еще и такой вариант: Да, я многократный чемпион города по шашкам — тебя обыграю в два счёта!

Фраза Я правильно понимаю? имеет право на существование. Она применяется в ситуациях, когда говорящий хочет удостовериться в корректности своего понимания информации или ситуации. Первое значение глагола понять — «усвоить, сделать принадлежностью своего сознания смысл, сущность, значение и т. п. чего-л.», и в этом значении глагол может сочетаться с наречиями, указывающими на субъективность понимания: плохо, хорошо, правильно, неправильно, приблизительно, глубоко, поверхностно, по-своему и т. д. 

Да, конструкции типа Я бы не стал этого делать вполне нормативны. Частица бы (б) является энклитикой, то есть не имеет собственного ударения и примыкает к предыдущему слову. Чаще всего частица бы (б) занимает либо второе место в предложении, либо место после предиката. Эти свойства частицы бы (б), как указывает А. А. Зализняк, являются следствием того, что в древнерусский период ее функционирование подчинялось закону Ваккернагеля: «…будучи теснейшим образом связана по смыслу со сказуемым, она [частица бы] тем не менее и ныне может уходить от него сколь угодно далеко влево. Наследием ваккернагелевского статуса является также запрет на дистантную постпозицию к сказуемому (возможна только контактная постпозиция); например, невозможно *Он от этого отказался наотрез бы – притом что и после он, и после этого, и после отказался частицу бы здесь поставить можно».

Деепричастный оборот, стоящий после сочинительного или подчинительного союза либо союзного слова, отделяется от него запятой (такой оборот можно «оторвать» от союза и переставить в другое место предложения). То же после присоединительного союза, которым начинается предложение (союз стоит после точки): Ты возникла внезапно. И, увидев тебя, я замер от счастья (ср.: Ты возникла внезапно. И я, увидев тебя, замер от счастья).

Корректно: в ответ я лишь буркнул «да».