В «Морфемно-орфографическом словаре русского языка» А. Н. Тихонова приводится иной вариант деления на морфемы, который нам представляется более оправданным: меньш-ев-и-ств-у-ющ-ий.

В пунктах 1, 2, 4 Вы абсолютно правы. Слово непролазный образуется приставочно-суффиксальным способом с помощью приставки не- и суффикса -н-. Таким образом, из перечисленных слов приставочно-суффиксальным способом образуются слова непролазный и подоконник.

Читайте об этом в «Письмовнике».

Такая конструкция не слишком хороша, потому что два творительных падежа подряд (доверенностью обществом) сильно затрудняют восприятие текста. 

Да, такие сочетания называют мёртвыми метафорами. См.: 

Ричардс, Ай­вор  А. Фило­со­фия ри­то­ри­ки / А. А. Ричардс ; пер. с англ. Р. И Ро­зи­ной // Тео­рия ме­та­фо­ры / вступ. ст., сост. Н. Д. Ар­утю­но­вой ; пер. под ред. Н. Д. Ар­утю­но­вой и М. А. Жу­рин­ской. – М., 1990. – С. 44–67. 

"Разрешите мне теперь привести пример простейшей, всем знакомой метафоры ножка стола. Мы называем эту метафору мертвой, но она очень легко оживает. Чем отличается она от использования слова в прямом или буквальном значении в та­ком, например, выражении, как нога лошади*.
/* В английском языке, в отличие от русского, вместо двух слов ножка и нога есть лишь одно слово leg — Прим. перев./
Очевидное раз­личие состоит в том, что ножка стола обладает лишь несколькими признаками из числа тех, которыми наделена нога лошади. Нож­ки стола не ходят, они только поддерживают его. В подобных случаях мы называем общие признаки основой метафоры. В приведенном примере мы легко находим основу метафоры, но очень часто это оказывается невозможным. Метафора способна прекрасно работать и тогда, когда мы не можем судить о том, как она работает или что лежит в основе переноса.
<…> Вернемся снова к примеру со словом нога. Мы замечаем, что даже здесь границу между буквальным и метафорическим употреблением слова нельзя считать полностью стабильной или постоянной. В каких случаях это слово используется буквально? У лошади есть ноги в буквальном смысле этого слова, так же, как и у паука. Но что сказать о шимпанзе? Сколько у него ног — две или четыре? А морская звезда? Что у нее — руки, ноги или не то и не другое? А если у человека деревянная нога, что имеется в виду — нога в метафорическом или в буквальном смысле? Можно ответить, что здесь сочетаются оба смысла. С одной точки зрения, слово нога используется в буквальном смысле, а с другой —в метафорическом. 
Слово может одновременно вы­ ступать в своем прямом и метафорическом значениях, так же как на основе этого слова может быть одновременно создано несколько метафор или же в одном значении сливаться несколь­ко. Этот тезис представляется нам крайне важным, поскольку очень часто неверные теории возникают из-за убеждения в том, что, если слово функционирует каким-то одним образом, оно не может в то же самое время функционировать по-другому и иметь одновременно разные значения.

Прежде всего отметим, что словосочетание правила русского языка не вполне корректно: о правилах можно говорить применительно не к языку, а к правописанию (правописание и язык – не одно и то же, хотя в школе на уроках русского языка учат главным образом правильному письму, поэтому у многих и создается впечатление, что изучение языка – это изучение правил орфографии и пунктуации). Применительно к языку следует говорить о нормах – в данном случае (если речь идет о роде слова кофе) нормах грамматических. Нормы фиксируются словарями и грамматиками, и фиксация нормы, разумеется, всегда вторична: не «так говорят, потому что так в словаре», а «так в словаре, потому что так говорят».

Главная особенность нормы – ее динамичность. Если в языке ничего не меняется, значит язык мертв. В живом языке постоянно рождаются новые варианты и умирают старые; то, что вчера было недопустимо, сегодня становится возможным, а завтра – единственно верным. И если лингвист видит, что норма меняется, он обязан зафиксировать это изменение. Появление в языке новых вариантов, действительно, приводит (со временем, иногда спустя очень долгое время) к их фиксации в словарях – это не «подгонка правил под ошибки», а объективная фиксация изменившейся нормы; по словам известного лингвиста К. С. Горбачевича, научная деятельность не должна сводиться «ни к искусственному консервированию пережитков языка, ни к бескомпромиссному запрещению языковых новообразований». В то же время словари, в которых зафиксированы языковые варианты, должны выполнять нормализаторскую функцию, поэтому в них разработана строгая система помет: какие-то варианты признаются неправильными, какие-то допустимыми, а какие-то – равноправными. И это, пожалуй, самое сложное в работе лингвиста–кодификатора: определить, какие варианты сейчас можно считать допустимыми, а какие – нет. Эта работа, разумеется, всегда вызывала и будет вызывать критику, поскольку язык – это достояние всех его носителей и каждого в отдельности.

Таким образом, фиксация новых вариантов, ранее признававшихся недопустимыми, – это не самоцель для лингвиста, а его обязанность, часть его работы (не случайно В. И. Даль писал: «Составитель словаря не указчик языку, а служитель, раб его»). Вместе с тем лингвист обязан отделить правильное от неправильного, нормативное от ненормативного и дать рекомендации относительно грамотного словоупотребления (т. е. все-таки стать указчиком – для носителей языка). Критериев признания правильности речи, нормативности тех или иных языковых фактов несколько, при этом массовость и регулярность употребления – только один из них. Например, ударение звОнит тоже массово распространено, но нормативным в настоящее время не признается, поскольку такое ударение не отвечает другим критериям, необходимым для признания варианта нормативным. Хотя очень вероятно, что  со временем такое ударение и станет допустимым (а через пару столетий, возможно, и единственно верным).

После этого долгого, но необходимого предисловия ответим на Ваш вопрос. Употребление слова кофе как существительного среднего рода сейчас признается допустимым в непринужденной разговорной речи. На письме (а также в строгой, официальной устной речи) слово кофе по-прежнему следует употреблять как существительное мужского рода – такова сейчас литературная норма.

Слово обсерватор не зафиксировано в нормативных словарях современного русского литературного языка. Однако существуют административные документы, в которых дано определение этого термина. Например, Письмо Роспотребнадзора от 11.02.2020 N 02/2037-2020-32 «О направлении временных рекомендаций по организации работы обсерватора" (вместе с "Временными рекомендациями по организации работы обсерватора для лиц, прибывших из эпидемически неблагополучной территории по новой коронавирусной инфекции")», где сказано следующее: "Обсерваторы, специально приспосабливаемые учреждения для изоляции и медицинского наблюдения за лицами, прибывшими из эпидемически неблагополучной территории по новой коронавирусной инфекции. Развертывают в любых учреждениях, в которых могут быть соблюдены требования по изоляции, обработке стоков, охраны территории, находящиеся в отдаленном расстоянии от крупных городов (санатории, профилактории, реабилитационные центры и пр.)". Термины обсерватор и обсервация получили распространение во время эпидемии коронавируса, однако появились в речи раньше. Так, определение этих понятий было дано уже в «Сборнике нормативных документов по ветеринарно-санитарной экспертизе и госветнадзору. Часть 3. Ветеринарные и санитарные правила (по сост. на 01.06.2014)» (Сост. С. Н. Луцук, Ю. В. Дьяченко, В. П. Толоконников, В. И. Трухачев; Ставрополь: Агрус, 2014). Более того, ныне они стали употребляться уже не только в официально-деловых и научных текстах, но и в текстах художественных, публицистических, а также в бытовой речи. См., например: Сегодня я записала все видео для моего марафона, провела онлайн встречу с клиентом, сходила к стоматологу, завершила читать главу про шизофрению, устроила лечебный обсерватор на балконе для всех своих орхидей [Марина Щербакова. VK. 2020]; Уточняем непонятное: Обсерватор (Противоэпидемическое учреждение, предназначенное для временного медицинского наблюдения за здоровыми лицами, выезжающими за пределы карантинной зоны): теперь мы точно знаем о том, что это такое по общепринятому факту [Анна Князева. Божья любовь. Экстремальная литература. 2022]; ОБСЕРВАТОР. До сих пор мы с вами слышали, в основном, об «обсерваториях» (где ученые наблюдают, изучают и анализируют природные явления). Самые известные обсерватории – астрономические. Теперь ОБСЕРВАТОР. Корень тот же, что у «обсерватории» — лат. observatio (наблюдение). И слово, на самом деле, не «марсианское», оно из медицинской терминологии. ОБСЕРВАТОР — временное учреждение, которое разворачивается в приспособленных помещениях для проведения обсервации, то есть наблюдения. В документах главного санитарного врача РФ можно увидеть и «обсерватор», и «изолятор» (в советской медицине были именно «изоляторы», см. Большую медицинскую энциклопедию). В чем разница? ОБСЕРВАТОРЫ размещаются не в больницах (как правило), а в отдельных помещениях, которые приспосабливают для карантина здоровых людей. Только здоровых! Это могут быть гостиницы, школы, профилактории и т.п. Главное – там не лечат, там только наблюдают. Изолятор находится уже на территории медицинских учреждений (Марина Королева. Русский в порядке. М.: Изд-во АСТ, 2024). 

Так что следует рассчитывать на появление этого слова в словарях неологизмов. 

Нормативно: у меня день рождения, у меня болит голова. Но в говорах (диалектах) есть и те грамматические конструкции, которые Вы описываете.