Спасибо за вопросы!

Вы указываете на одно из самых трудных и противоречивых мест в русском правописании. Сперва о кавычках. Принципиальной разницы между сочетаниями профессия "сварщик" и специальность "математика" нет, такие сочетания желательно писать единообразно. (Впрочем, все же есть одно различие: можно составить грамматически корректное согласованное сочетание профессия сварщика и нельзя составить согласованное сочетание специальность математики; это уже трудность в области грамматики, а не в области орформления текста, хотя последнее проистекает из первого).

А как единообразно - давайте исходить из складывающейся практики письма. Если приложение - изменяемое, склоняемое слово, то в случае падежного рассогласования и возникают кавычки, которые выступают именно как графический знак рассогласования. Поэтому на практике возникают такие сочетания, как по специальности "математика", по профессии "сварщик" и т. п. Сочетания же стиль + люкс, ретро, поп, ампир, барокко и другие - это сочетания с неизменяемыми приложениями, для того чтобы дополнительно отметить эту неизменяемость, кавычки не нужны.

Это полярные случаи. Названные же Вами примеры - промежуточные между двумя полюсами, поэтому в них и наблюдается оформительский разнобой.

Теперь о запятых. Корень проблемы - в том, что считать главным, а что зависимым словом в словосочетании, ведь словосочетание подразумевает подчинительную связь между своими частями, между входящими в него словами. Таким образом проблема вновь выходит из чисто пунктуационных рамок и передвигается в сферу грамматики, то есть устройства текста, его структуры, логических отношений между словами. А эти логические отношения выстраиваются автором текста, автором мысли, сообщения. И поэтому конечное решение - при выборе одного из возможных (подчеркнем: возможных, т. е. логически непротиворечивых) вариантов - за автором текста.

Задачу, о которой Вы пишете, быстро решить невозможно. Но мы можем перечислить источники, которые используются при определении написания, ударения, грамматических свойств географических названий. Многие из них находятся в открытом доступе в интернете. 

Энциклопедические издания и документы

1. Большая российская энциклопедия.

2. Большая советская энциклопедия (3-е издание).

3. Государственный каталог географических названий.

Лингвистические словари

4. Ресурс «Проверка слова» на нашем портале. Предоставляет доступ к двум словарям, в которых содержатся географические названия: 

а) Агеенко Ф. Л. Словарь собственных имён русского языка. (См. также материалы об ударении, произношении, склонении в словаре);

б) Орфографический словарь. (Словарная база выборочно включает собственные имена, отражая основные их типы. Написание и грамматические признаки не представленного в базе названия часто можно установить по аналогии. Географические названия могут не иметь своей словарной статьи, а помещаться в текст статьи производного прилагательного, напр.: славянский (от славяне и Славянск). См. также ресурс «Академос»).

5. Словари географических названий, перечисленные в разделе «Наша библиотека». (Для словарей, представленных в интернете, даны ссылки).

6. Зализняк А. А. Грамматический словарь русского языка. См. приложение «Имена собственные». (Словарь содержит небольшой список географических названий, но позволяет по аналогии устанавливать грамматические признаки не представленных в нем слов.)

7. Словарь географических названий Украинской ССР. М., 1976. (Есть в РГБ.)

8. Штудинер М. А. Словарь трудностей русского языка для работников СМИ. Ударение, произношение, грамматические формы. (Словарь небольшой, но некоторые географические названия в нем есть.)

Грамматические источники

9. Раздел «Письмовника» «Как склонять географические названия?».

10. Граудина Л. К., Ицкович В. А., Катлинская Л. П. Словарь грамматических вариантов русского языка. 3-е изд., стер. М., 2008.

Правильно: бесы, иных вариантов нет и быть не может.

ка́ско и КА́СКО, нескл., с. (сокр.: комплексное автомобильное страхование кроме ответственности)

ка́ско и КА́СКО, нескл., с. (сокр.: комплексное автомобильное страхование кроме ответственности)

ка́ско и КА́СКО, нескл., с. (сокр.: комплексное автомобильное страхование кроме ответственности)

ка́ско и КА́СКО, нескл., с. (сокр.: комплексное автомобильное страхование кроме ответственности) 

Правильно: ка́ско и КА́СКО, нескл., с. (сокр.: комплексное автомобильное страхование кроме ответственности), автокаско. 

Верно: ОСАГО, ка́ско и КА́СКО, нескл., с. (сокр.: комплексное автомобильное страхование кроме ответственности).