Я не вижу различий в категоричности между этими двумя примерами. Различие вижу только в том, что употребление глагола СВ в прошедшем времени (в отличие от будущего) в сочетании с никогда в принципе противоречит семантике этого наречия: никогда означает, что было много случаев [сказать слова упрека], но ни в одном из них этого действия не было. Речь, соответственно, идет о некотором множестве потенциальных осуществлений действия: для этой цели используется НСВ.

*Никогда не пришел почти так же плохо, как *Иногда пришел. Единственный случай, когда никогда не пришел более или менее допустимо, — это конструкция с так и: Много раз собирался ко мне в гости, грозился зайти буквально завтра, но потом неожиданно уехал и так никогда и не пришел.

Поэтому хороший русский язык НЕ ПРЕДПОЛАГАЕТ употреблений типа *Никогда не сказал ни одного слова упрека. В любом подобном употреблении я вижу или небрежность говорящего, или слабость языкового чутья, или влияние какого-нибудь иностранного языка.

Правилами орфографии не регламентировано написание частей роуд, таун и под. в составе географических названий, так как эти части в русском языке являются экзотизмами. Это лексически не освоенные слова, они называют реалии зарубежной жизни. Выбирая написание, нужно ориентироваться на контекст. Если в тексте географические названия с этими частями встречаются несколько раз, если читатель может воспринять их как нарицательные слова со своими значениями, то нужно выбрать написание со строчной буквы. Так, например, в статье Е. Замятина, опубликованной в сборнике 1988 года: Образ этот неверен потому, что хороший шофер безошибочно проведет свой автомобиль даже в Лондоне ― от Стрэнда до Юстон-роуд. Если же предполагаемый читатель в контексте воспримет иностранное вкрапление как часть названия, то правильно написание с прописной буквы. Способствует такому восприятию наличие родового слова перед названием, например: В два часа ночи «Ренессанс» закрывался, но неуемная компания желала ехать «дальше», в открытые до утра кабаки на далекой улице Ханьчжоу-Роуд, в западной части сеттльмента, в районе загородных иностранных клубов (Н. И. Ильина).

Правильность сочетания немного ветрено не вызывает сомнений. В значение слова ветрено (=ветреный) не входит компонент 'в большой / малой степени'. Это значение вполне может быть выражено при прилагательном или наречии отдельным словом, ср.: Вечером перемерзли на тяге, было очень ветрено и все-таки нельзя сказать, чтобы не тянуло (М. М. Пришвин); Завтра будет немного ветрено, но обещают хороший, крепкий денек без осадков (В. Г. Лидин). 

В значение слова дождливо (=дождливый) входит компонент, "обильный, сильный". Сочетание с наречием, выражающим высокую степень проявления признака и как бы усиливающим признак, называемый прилагательным или наречием, вполне допустимо и встречается в литературе. А вот сочетание со словом, указывающим на небольшую степень проявления признака, кажется алогичным. Однако в литературе, хоть и не часто, подобные сочетания встречаются и не кажутся неудачными, например: У нас всё ещё стоит небывалая осень — ночные заморозки быстро исчезают утром, стоят тёплые, иногда немного дождливые дни (А. Эфрон). Возможно, подобные сочетания возникают благодаря возможности образовывать составную сравнительную степень: более дождливый, менее дождливый.

Спасибо, интересное рассуждение. Написание слова при метонимическом переносе значения менять нецелесообразно; изменение написания слишком затруднило бы пишущих.

Конечно, такое употребление корректно!

Запятая между согласованным и несогласованным определениями обоснованна. Вот правило из полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина:

§ 39. Запятая ставится при сочетании согласованных и несогласованных определений (несогласованное определение помещается после согласованного): Между тем в приземистой, с коричневыми стенами зимовке Клюшиных действительно горела слегка увернутая семилинейная лампа (Бел.); Она сняла со стола толстую, с бахромой скатерть и постелила другую, белую (П. Нил.).

Однако запятая не ставится, если сочетание согласованного и несогласованного определения обозначает единый признак: Белая в клеточку скатерть; на ней была синяя в горошек юбка.

Вряд ли приведенные Вами определения можно считать обозначениями единого признака. 

Верно: Может, расскажешь, о чем идет речь. Запятая после "доказывает" нужна (далее следует придаточное предложение).

"Справка" не выполняет домашних заданий.

Тире допустимо.

Тире совершенно не обязательно. В неполном предложении тире ставится только при наличии интонационной паузы.