Сочетание площадью 20 м действительно является несогласованным определением при подлежащем территория. Обособление таких определений факультативно (см. параграф 53 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина). В общем случае оно не требуется, так как определение обозначает постоянный признак (сравним пример из справочника: На табуретках с золочеными ножками сидел целый ряд дам (Булг.)). Обособление уместно только в случае, если автор считает площадь территории попутной, малосущественной информацией. 

Если вводное слово или сочетание слов находится внутри вставной конструкции, то оно выделяется по общему правилу, например: В иных озерах (например, в Черненьком) вода напоминает блестящую тушь (Пауст.). Сравним: В иных озерах, например в Черненьком, вода напоминает блестящую тушь (здесь вводное слово находится в начале присоединительной конструкции и не отделяется от нее запятой). См. параграф 93 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.

В приведенном предложении тире предпочительно, поскольку в нем две придаточные части, расположенные перед главной (см. пункт 3 параграфа 124 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина), однако запятая тоже возможна — по общему правилу постановки знаков препинания в сложноподчиненном предложении (Как удалось применить результаты обучения и какие советы сработали на практике, Виктория рассказывает в статье). Ошибочной будет только постановка сразу двух знаков — и запятой, и тире.

Обстоятельственные члены предложения, имеющие в своем составе производные предлоги и предложные сочетания (благодаря, вопреки, ввиду, в целях, в связи с, во избежание, вследствие, по случаю, по причине, при наличии, согласно с, в отличие от, в противоположность, наподобие, при условии, в силу, за отсутствием, несмотря на, невзирая на, спустя, независимо от и др.), обособляются при подчеркивании их смысла (см. § 75 «Правил русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина).

В орфографии принят более этимологический подход к членению слова на морфемы, опирающийся на языковую интуицию. Носители языка часто чувствуют родство слов, отнесение которых к однокоренным с точки зрения современных смысловых, структурных, словообразовательных связей сомнительно. Слова, в которых членение слова на морфемы - дискуссионный вопрос, не должны служить материалом для проверки знаний в формате ОГЭ и ЕГЭ. Составители КИМ стремятся такие проблемные слова в реальных экзаменационных заданиях не давать.

В слове наказание вторую а можно проверить словом наказанный.

Скорее всего, это связано с тем, что в русском языке не существует употребляющихся самостоятельно слов Тель, Авив, Буэнос, Айрес, Анджелес и т. д. Согласно нормам русской орфографии раздельно пишутся только составные географические названия, представляющие собой сочетание существительного с предшествующим прилагательным или числительным (Нижний Новгород, Ясная Поляна, Царское Село) или включающие в свой состав такое сочетание (мыс Доброй Надежды). Конечно, в названиях Нью-Йорк, Буэнос-Айрес первая часть тоже является прилагательным (нью – новый, буэнос – добрых), но по-русски они как прилагательные не воспринимаются.

Приводимые Вами примеры иллюстрируют правило о расчленении сложного подчинительного союза в случае если (сравним примеры расчленения сложного союза оттого что в параграфе 118 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина); этот союз соединяет части сложного предложения. В примере Это был если не лучший, то самый запомнившийся день в его жизни другой союз — если не..., то, и здесь он соединяет не части сложного предложения, а определения к слову день.

По общему правилу имя деда не нуждается в обособлении: существительное дед — нераспространенное приложение, относящееся к имени собственному. Однако если существительное дед логически выделить и, как следствие, придать имени собственному характер попутного замечания, приложением станет уже имя собственное; такое приложение нужно обособить. (См. об этом параграф 63 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.) Таким образом, оба варианта расстановки знаков препинания корректны, но между ними есть смысловое различие. 

Толковый словарь под редакцией Д. Н. Ушакова был издан в 1935–1940 годах. В 1956 году впервые вышел академический орфографический словарь и свод правил орфографии и пунктуации, которые как раз и создавались для унификации колеблющихся написаний. Д. Н. Ушаков в толковом словаре фиксировал варианты, чтобы читатель того времени мог найти в словаре нужное ему слово, бытовавшее в двух графических формах. О правилах, по которым сочетание с маху пишется раздельно, можно прочитать в информационно-поисковой системе «Орфографическое комментирование русского словаря». 

Прежде всего обратим внимание, что знак препинания, о котором Вы спрашиваете, называется тире (дефис — это другой знак, и он относится к сфере орфографии). Что касается постановки тире в приведенном примере, то оно здесь действительно нужно, и действительно потому, что в частях предложения пропущены сказуемые. Обратите внимание, что последнее числительное нужно записать с наращением (при нем нет слова год): ...история, рассказанная Антоном Павловичем Чеховым, — в 1889 году, а торжество, описанное Михаилом Михайловичем Зощенко, — в 1933-м.