В официальных документах (а приведенное высказывание явно относится к официально-деловому стилю) название должности выполняет функцию приложения к имени собственному, а имя собственное, будучи определяемым словом, не нуждается в обособлении.

Заметим, что имя собственное может выступать в роли приложения, если имеет поясняющий характер, является попутным замечанием, но такое бывает, как правило, в художественной речи — сравним примеры из справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя: Дочь Дарьи Михайловны, Наталья Алексеевна, с первого взгляда могла не понравиться (Т.); Отец мой, Клим Торсуев, известный мыловар, был человек тяжёлого характера (М.Г.) и т. п.

Оба слова — "регламентирование" и "регламентация" — связаны с понятием установления порядка, правил или норм. Однако их употребление зависит от контекста и стиля речи. 1. Регламентирование — это процесс установления регламента, то есть конкретных правил или норм для какой-либо деятельности. Оно часто используется в ситуациях, когда подчеркивается деятельность по созданию или введению этих правил. Это слово может придавать высказыванию оттенок активного действия. 2. Регламентация — это результат регламентирования, то есть сам установленный порядок или нормы. Оно акцентирует внимание на существовании уже созданных регламентов и их применении. 

В русском тексте кавычки-«елочки» принято использовать и для оформления прямой речи, и для маркирования слов, употребленных в необычном значении, слов из другого стиля и т. д. Исключение составляют случаи, когда внутри слов, заключенных в кавычки, встречаются другие слова, в свою очередь заключенные в кавычки. Тогда рекомендуется использовать кавычки разного рисунка — «елочки» (внешние) и «лапки» (внутренние): работа В. И. Ленина «О карикатуре на марксизм и об "империалистическом экономизме"», ЗАО «Издательский дом "Комсомольская правда"», ООО «Компания "Металлинвест"».

Верны оба варианта — с запятой и без. В параграфе 36.5 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя говорится, что в подобных случаях «после союза но запятая не ставится при отсутствии паузы между союзами и ставится, если пауза делается; ср.: Но когда  он, опираясь на палку, вышел из штабного автобуса на площадь… и, не ожидая, пока его обнимут, сам стал обнимать и целовать всех, кто попадал в его объятия, что-то защемило в ране (Павл.); Но, если  даже противнику удавалось отбить атакующих, пехота снова бросалась в атаку (Сим.)». 

Вот что говорится о таких случаях в параграфе 33.3 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя: «Если главная часть сложноподчиненного предложения находится внутри придаточной (в разговорном стиле речи), то запятая обычно ставится только после главной части (а перед ней не ставится); ср.: Хозяйством нельзя сказать, чтобы он занимался… (Г.) — Нельзя сказать, чтобы он занимался хозяйством; Но слова эти мне неудобно, чтобы ты сказала… (Герц.) — Но мне неудобно, чтобы ты сказала эти слова».

Следовательно, верно: Я тебе об этом уже даже не знаю, сколько раз говорил, говорю и буду говорить.

Корректно написание со строчной буквы при употреблении сочетания как описательного оборота, например: На стенах рядом с портретами помещены 12 лепных медальонов, обрамленных позолоченными лавровыми венками, с названиями крупнейших сражений русской армии в 1812–1814 гг.; В плен сда­лась вся шведская ар­мия вме­сте с Ле­вен­га­уп­том. Сочетание Русская армия используется как название белогвардейских войск во время Гражданской войны 1917—1922 гг., например: Вскоре Крым стал бастионом Русской армии генерала Врангеля. Сочетание Русская армия встречается в контекстах, где ему приписывается особый высокий смысл, например: Вспомним вычеркнутые из отечественной истории подвиги Русской армии, тех, кто защищал нашу Родину.

В примере из справочника мы имеем дело с обособленным обстоятельством.

Обстоятельства, выраженные существительными в формах косвенных падежей с предлогами, обособляются для попутного пояснения или смыслового выделения. Такое обособление факультативно.

Это же обстоятельство из озорства могло и не обособляться. Тогда вводное слово должно быть выделялось бы запятыми с двух сторон, хотя стало бы неясно, к какому из обстоятельств в предложении оно относится.

В Вашем предложении слова из-за многозначности также могут выступать как обособленное обстоятельство (в том числе со значением присоединения), если это соответствует смыслу предложения и интонации. Но автор текста не стал обосабливать их. Поэтому выделяется только вводное слово вероятно.

Нужно писать раздельно. Вот общее правило на этот счет:

"Недопустимо слитное или дефисное написание с приставкой или первой частью сложного слова, если вторая часть содержит пробел, т. е. представляет собой сочетание слов. В этих случаях слитные или дефисные написания, рекомендуемые основными правилами, должны заменяться раздельными. Например, следует писать: лже доктор наук, псевдо произведение искусства, теле круглый стол, мини стиральная машина; экс Советский Союз, псевдо Ван Гог, пол рабочего дня, пол столовой ложки, пол Московской области; то же в парных конструкциях с полу: полудеревни — полу дачные посёлки, полусанаторий — полу дом отдыха, полупародия — полу литературный фельетон, полуясли — полу детский сад".

Недопустимо слитное или дефисное написание с приставкой или первой частью сложного слова, если вторая часть содержит пробел, т. е. представляет собой сочетание слов. В этих случаях слитные или дефисные написания, рекомендуемые основными правилами, должны заменяться раздельными. Например, следует писать: лже доктор наук, псевдо произведение искусства, теле круглый стол, мини стиральная машина; экс Советский Союз, псевдо Ван Тог, пол рабочего дня, пол столовой ложки, пол Московской области.

При этом в сочетаниях экс-сотрудник ЦРУ, экс-глава ФСИН вторая часть сложного слова представлена одним словом (сотрудник, глава), т. е. возможно самостоятельное употребление сочетаний экс-сотрудник, экс-глава. Таким образом, правило о замене дефиса пробелом не распространяется на эти слова.