В судьбе слова кофе ничего не менялось ни 1 сентября 2016-го, ни 1 сентября 2009-го, ни 1 сентября любого другого года. Все новости об этом, которые Вы могли видеть, — результат непрофессиональной работы журналистов. На самом деле ситуация такая. Слово кофе существует в русском языке с середины XVII в., и уже тогда было возможно согласование по среднему роду. В XVIII, XIX и начале XX в. мужской и средний род конкурировали, не имея стилистических различий. Только ближе к 40-м годам XX в. установилось, что мужской род — эталон, а средний род — допустимое разговорное употребление. В «Толковом словаре русского языка» под ред. Д. Н. Ушакова (Т. 1. М., 1935): кофе, нескл., м. и (разг.) ср. Эта нормативная оценка сохраняется вот уже почти сто лет.
См. подробнее:
Кузнецова И. Е. Я мол кагве не буду пить, у нас мол на Руси нѣт этаго питья (о роде слова кофе в истории русского языка). Русская речь. 2020. № 4. С. 54—64.
Гурьянова С. А. В начале было кофе. Лингвомифы, речевые «ошибки» и другие поводы поломать копья в спорах о русском языке. М., 2023.
Действительно, мы нередко определяем род несклоняемого иноязычного существительного по роду русского слова, которое рассматривается как синоним или как родовое наименование для данного неизменяемого существительного. Авеню женского рода, потому что слово улица женского рода, а пенальти мужского рода, потому что здесь влияет род слова (штрафной) удар. Но это скорее исключение, чем правило. Очень часто такая проверка не работает, внешний фонетический облик иноязычного слова оказывается более сильным фактором, и слово приобретает характеристику среднего рода. Среднего – потому что это общая закономерность для русского языка: несклоняемые иноязычные существительные, оканчивающиеся на гласный, обозначающие предмет, относятся к среднему роду. Ср.: пальто, кашне, метро, кафе и т. д.
Вот и в данном случае решающее значение имеет облик иноязычного слова, а не его русский синоним. Несмотря на то что медресе – это школа, существительное медресе относится к среднему роду. Правильно: старейшее медресе.
Род личных местоимений не зависит от падежа. К нему — это форма местоимения мужского рода он. Поэтому ответ: да, определить род без контекста можно.
Запятые перед и после вот не нужны; запятая после скажете поставлена правильно.
В спорных случаях предпочтительно согласование по роду первого компонента составного существительного, в рассматриваемом случае - в женском роде.
Постановка тире уместна.
Корректно: расписные иконы. Приставка рос (роз) встречается только под ударением.
Кавычки факультативны.
Поскольку нет никаких сомнений в том, что выражение забить шайбу существует (см. ответ на вопрос № 319678), то вопрос о корректности — это вопрос не о том, возможно ли выражение, а о том, в каких текстах оно уместно. Если оборот забросить шайбу стилистически нейтральный, то изначальная принадлежность разговорной речи предполагает обязательную «примерку» выражения забить шайбу — оценку его допустимости для конкретного речевого случая.
Вот что об этом сказано в параграфе 162 справочника "Правила русской орфографии и пунктуации" под ред. В. В. Лопатина.
Если в предложении употребляется несколько тире, то необходимо учитывать функцию каждого из знаков.
1. Тире может повторяться только в равнозначной позиции:
а) при усилении значения каждого из перечисляющихся членов: Памятник свободе — неволе — стихии — судьбе и конечной победе гения: Пушкину, восставшему из цепей (Цвет.);
б) при параллелизме строения частей сложного предложения: Но в радости моей — всегда тоска, в тоске всегда — таинственная сладость! (Бун.)
2. Нежелательно (даже при авторском употреблении) повторение знака тире, когда знаки ставятся на разном основании: — А это — грот, — поясняет Володя, глядя себе под ноги, — тоже наш грот, здесь все наше, — хочешь, полезем! (Цвет.) — здесь первое тире стоит между подлежащим и сказуемым, второе и третье — выделяют авторские слова, четвертое — в бессоюзном сложном предложении в составе прямой речи.