Традиция в употреблении имен собственных — вещь, которую очень нелегко переломить. Однако нужны специальные исследования для того, чтобы подтвердить непререкаемость такой традиции. Так, словарь Е. А. Левашова "Географические имена. Трудные случаи употребления" (2003) однозначно фиксирует: в Туголесском Бору.

Правильно: ... лет чему-либо (не чего-либо). Верен вариант 80 лет Великой Победе (но: 80-летие Великой Победы).

Вы совершенно правы. Корректно: более устремленной вперед, чем женская. 

Корректно: Школьников сопровождал мужчина средних лет в шляпе — по-видимому, учитель.

Обычно лексикографы включают новые слова в словари, когда они становятся широко известными (а следовательно, выходят за рамки профессиональной сферы) и используются в различных контекстах. Что касается источника новейших орфографических сведений, то наша рекомендиция хорошо известна: это ресурс «АКАДЕМОС». Новые толковые словари издаются Институтом русского языка имени В. В. Виноградова РАН и Институтом лингвистических исследований РАН. Слово комплаенс является неологизмом, заимствованным из английского языка (от compliance). Один из известных нам ранних примеров, подтверждающих его появление в русском языке, датирован 1999 годом. Слово пока остается узкопрофессиональным термином, значение которого определим таким образом: система управления или контроля, в ведении которой находится соответствие деятельности предприятия или сотрудника законодательству, каким-либо нормативным стандартам. Отметим, что неологизм часто появляется в составе сложных слов, ср.: комплаенс-контроль, комплаенс-специалист, комплаенс-программа, комплаенс-модель.

Это бессоюзное сложное предложение.

Словарная фиксация: в Клину (см. «Словарь собственных имен русского языка» Ф. Л. Агеенко). При этом вариант в Клине отнюдь не нов: его можно встретить у В. И. Даля (1839 г.) и даже в документах М. И. Кутузова (1812 г.): Предписание М. И. Кутузова вновь формируемому в Клине 10-му пехотному полку № 76. 29 августа 1812 года. С получения сего без ночлегов, но только с варением каш и отдыхами, предписываю оному полку, немедленно выступя, прибыть в Москву. Справедливости ради следует заметить, что других примеров такого употребления в Национальном корпусе русского языка не зафиксировано. 

Возможно, на распространенность варианта в Клине влияет гиперкоррекция (когда стремление говорить правильно приводит к появлению ошибочных форм): вариант в Клину может казаться говорящему менее правильным (как разговорное в отпуску при предпочтительном в отпуске). Тем не менее именно употребление в Клину соответствует строгой литературной норме.

Верен вариант 80 лет Великой Победе (но: 80-летие Великой Победы).

Вы правильно расставили знаки препинания в предложениях. При изменении порядка частей пунктуационное оформление сохранится, сравним: Сегодня мы писали сочинение на тему «Умен ли Чацкий?»; Вопрос, умен ли Чацкий, уже 200 лет встает пред читателями.

Корректно слитное написание: машинопонимаемый, машиночитаемый, машиноинтерпретируемый, машинораспознаваемый.