Постараемся обобщить рекомендации.
Обороты с предлогом «исходя из» обычно выделяются запятыми.
Исходя из прошлого опыта, догадываюсь, что это с плиты свалилась сковорода. В. Токарева, Будет другое лето. Исходя из этого, мы засыпаем в амбар для колхозников две с половиной тысячи центнеров. Б. Можаев, В Солдатове у Лозового. Исходя из цифр переписей, показаний свидетелей и других данных, исследователи находят, что число погибших превышало 7 миллионов человек. А. Кузнецов, Бабий Яр. Исходя из этого, ум служит единственно возможным источником наслаждения. А. Чехов, Палата № 6.
Запятые не требуются, если оборот с предлогом «исходя из» тесно связан по смыслу со сказуемым.
Мы по-прежнему пытались прогнозировать свое и общее будущее исходя из разумных посылок. Е. Гинзбург, Крутой маршрут. Проект разработан исходя из запланированной стоимости.
Обороты со словами «исходя из» не отделяются знаком препинания от предшествующего союза «а», если оборот нельзя изъять из состава предложения или переместить.
Я ведь не по восторженности отпустил тогда Ислам-бека, господин полковник, а исходя из внутренних убеждений и совести своей. Б. Васильев, Были и небыли.
Теперь касательно второго вопроса. Запятые ставить не нужно, поскольку деепричастие выступает в роли обстоятельства образа действия.
Это выражение не соответствует литературной норме. Наказать означает 'подвергнуть наказанию', а наказание – 'мера воздействия, применяемая к кому-либо за какую-либо вину, проступок, преступление'. Наказать можно провинившегося, но саму вину наказать нельзя.
Нет, все эти существительные нельзя считать собирательными.
Действительно, глагол играюсь - разговорно-просторечный.
Запятая ставится, она обособляет последующий деепричастный оборот.
Дело в том, что существительное розница может употребляться самостоятельно (вне наречного выражения) в разных грамматических формах.
Эти слова синонимичны в значении 'заботливо, внимательно, аккуратно, тактично', ср. возможные варианты: он бережно накрыл ее одеялом и он осторожно накрыл ее одеялом; бережно обращаться со старинной вазой и осторожно обращаться со старинной вазой. Однако слово осторожно имеет также значение 'очень осмотрительно в своих действиях, поступках; сдержанно, слабо, нерезко', например: он осторожно заглянул в окно (нельзя сказать: он бережно заглянул в окно), а кроме того, употребляется как возглас предупреждения, предостережения: осторожно, машина! осторожно, окрашено!
Написать букву И можно.
Главное – нельзя отрывать мягкий знак от предшествующей согласной, других ограничений нет. Верны переносы чис-лительное, числи-тельное, числитель-ное, но невозможен перенос числител-ьное.
Эти слова не отмечаются современными словарями русского литературного языка, но это вовсе не означает, что использовать их нельзя или запрещено. Перед нами - слова разговорной речи, слова окказиональные, образованные, что называется, "по случаю".
Вообще рассуждать на тему "есть ли такое слово в русском языке" весьма проблематично. Ведь если Вы спрашиваете о слове - это означает, что такое слово уже существует, уже употребляется. Другой вопрос, насколько широко оно употребляется. И языковеды могут дать очень приблизительную оценку употребительности, только и всего.