Союз или уместен между двумя равноправными частями заголовка. В таком случае его следовало бы оформить так (если мы верно понимаем, первая часть заключена в кавычки потому, что представляет собой цитату, а многоточие поставлено потому, что эта цитата оборвана): «На бугре хорошеньких только две...», или Как живет деревня с ласковым названием. В Вашем же случае части неравноправны, у них разная роль в структуре текста, а потому нет необходимости в использовании союза или:

«НА БУГРЕ ХОРОШЕНЬКИХ ТОЛЬКО ДВЕ...»
Как живет деревня с ласковым названием

На наш взгляд, и при употреблении в переносном значении целесообразно сохранять прописную букву. Ср. известную фразу: В каждом городе есть свои Черёмушки (=свой микрорайон, застроенный типовыми домами), написание с прописной в данном случае рекомендуется словарями.  Со строчной буквы при переносном употреблении пишутся немногие географические названия: олимп, содом, камчатка, ходынка; традиция употребления таких названий в переносном значении уже достаточно долгая.

Выберите из словарной статьи:

КРЫЛО, -а; крылья, -льев и (высок.) крыла, крыл, крылам; ср.
1.
Орган летания (у птиц, насекомых, а также у некоторых млекопитающих). Взмахнуть крыльями. Крылья бабочки. Крылья летучей мыши. Нестись, мчаться на крыльях (также:
очень быстро, стремительно идти, бежать, ехать и т.п.). Птенцы встали на к.
(начали летать).
Опустить крылья (также:
потерять живость, энергию, бодрость). Подрезать, обрезать, подсечь и т.п. крылья (также:
лишить возможности проявить себя в деле). Расправить крылья (также:
обрести возможность проявить себя, применить свои способности в самостоятельной деятельности).
2.
Одна из плоских несущих поверхностей летательного аппарата или судна. К. самолёта. Судно на подводных крыльях.
3.
Лопасть вращающегося колеса ветряной мельницы или пароходного винта. Мельницы машут крыльями.
4.
Покрышка над колесом экипажа, автомобиля, велосипеда и т.п. для защиты от брызг воды и грязи.
5.
Каждая из двух боковых частей сети (невода), находящихся по обе стороны мотни.
6.
Боковая часть или боковой корпус здания; флигель. Спортзал находится в левом крыле школьного здания.
7.
Правая или левая часть строя, боевого порядка, оперативного построения войск; фланг.
8.
Крайняя (правая или левая) группировка какой-л. политической организации, партии. Крайне левое к. демократов. ◊ Крылья носа.
Боковые части носа. Крылья выросли у кого.
О появлении состояния душевного подъёма. Цвета воронова крыла; как вороново крыло.
Чёрный с синеватым отливом. < Крылышко (см.).

Это слова Александра Галича из стихотворения "Вальс, посвященный уставу караульной службы" ("Поколение обреченных"). Слова понятны в контексте стихотворения:

О, суконная прелесть устава -
И во сне позабыть не моги,
Что любое движенье направо
Начинается с левой ноги.

А потом в разноцветных нашивках
Принесли мы гвардейскую стать,
И женились на разных паршивках,
Чтобы все поскорей наверстать.

И по площади Красной, шалея,
Мы шагали - со славой на "ты", -
Улыбался нам Он с мавзолея,
И охрана бросала цветы.

Ах, как шаг мы печатали браво,
Как легко мы прощали долги!..
Позабыв, что движенье направо
Начинается с левой ноги.

И цитаты из устава:

Движение строевым шагом начинается по команде "Строевым шагом ─ МАРШ" (в движении "Строевым ─ МАРШ"), а движение походным шагом ─ по команде "Шагом ─ МАРШ". По предварительной команде подать корпус несколько вперед, перенести тяжесть его больше на правую ногу, сохраняя устойчивость; по исполнительной команде начать движение с левой ноги полным шагом.

Повороты в движении выполняются по командам: "Напра-ВО", "Нале-ВО", "Кругом ─ МАРШ". Для поворота направо (налево) исполнительная команда подается одновременно с постановкой на землю правой (левой) ноги. По этой команде с левой (правой) ноги сделать шаг, повернуться на носке левой (правой) ноги, одновременно с поворотом вынести правую (левую) ногу вперед и продолжать движение в новом направлении.

В вопросах орфографии следует руководствоваться рекомендациями орфографических словарей и справочников, а не толковых словарей. Верно написание с одним Н.

Названия станций метрополитена нужно писать по правилам: «Октябрьское Поле», «Кузнецкий Мост», «Охотный Ряд» и т. д. Кстати, на официальной схеме линий Московского метрополитена, разработанной Студией Артемия Лебедева по заказу Департамента транспорта Москвы, все названия станций написаны правильно (в соответствии с орфографическими нормами).

Интерпретация этого предложения как простого исключена, потому что сказуемые писал, уехал, остался, переехал неоднородны: например, в ряд не вписывается первое из них. Это сложное предложение с бессоюзной и союзной сочинительной связью, состоящее из двух блоков: первый блок — первая часть, второй блок, раскрывающий содержание выражения разная информация в первой части, — все остальное. Во втором блоке три части, связанных разделительным союзом, все три части неполные (с опущенным подлежащим).

Можно ли второй блок считать одной частью с однородными сказуемыми? Можно, но такая интерпретация хуже по той причине, что каждое повторение союза вводит принципиальную иную ситуацию. Обычные же однородные сказуемые описывают одну и ту же ситуацию: Вася сидит в кресле и читает.
 

При «встрече» сочинительного союза и подчинительного (или союзного слова) запятая между ними ставится или не ставится в зависимости от некоторых условий. Основанием для непостановки запятой служит то обстоятельство, что вторую придаточную часть нельзя без ущерба для смысла изъять из текста или переставить в другое место — в конец сложноподчиненного предложения. Так, запятая, как правило, не ставится после противительного союза а, даже если дальше не следует вторая часть двойного союза то, поскольку ни изъятие, ни перестановка придаточной части невозможны без перестройки главной части: Печально поглядывал он по сторонам, и ему становилось невыносимо жаль и небо, и землю, и лес, а когда самая высокая нотка свирели пронеслась протяжно в воздухе и задрожала, как голос плачущего человека, ему стало чрезвычайно горько и обидно на непорядок, который заменился в природе (Ч.). О союзе но в этом правиле не упоминается, и, на наш взгляд, в предложениях с таким союзом изъятие или перестановка придаточной части вполне возможны, поэтому запятая должна быть поставлена: Он считает, что с бедным клерком можно не церемониться, но, что бы он ни думал, я не настолько уступчив, и его грубые вольности мне совсем не по душе (ср.: Он считает, что с бедным клерком можно не церемониться, но я не настолько уступчив, и его грубые вольности мне совсем не по душе, что бы он ни думал). В интересующем Вас предложении запятая нужна: Ее воодушевление по поводу этого проекта поддерживало нас с самого начала, и, поскольку она и Крис Б. являются близкими друзьями и коллегами на протяжении почти двух десятилетий, мы можем только представить, какую своевременную поддержку она оказывала Крис в критические моменты (ср.: Ее воодушевление по поводу этого проекта поддерживало нас с самого начала, и мы можем только представить, какую своевременную поддержку она оказывала Крис в критические моменты, поскольку она и Крис Б. являются близкими друзьями и коллегами на протяжении почти двух десятилетий). 

Нужно искать соответствующее прилагательное, от которого образовано это наречие - скрупулезный. Производные наречия, как правило, не приводятся в словарях в качестве заголовочных единиц словарных статей.

Большой толковый словарь