Слово не новое. Образовано от глагола рассмотреть на основе продуктивной модели. Прежние примеры свидетельствуют о том, что производное рассмотритель обычно употребляется в значениях, близких значениям глагола рассмотреть (рассматривать). В современной деловой речи слово рассмотритель может играть ту роль, какую и должна играть точная, краткая и удобная номинация. Впрочем, это не означает того, что предпочтение не может быть отдано традиционным наименованиям лица, рассматривающего обращения, заявления и жалобы: ответственный, специалист, инспектор и др.

Глагол всматриваться требует формы управления с предлогом в. Сомнительно, что в деревеньку можно всматриваться (см. примеры употребления этого глагола в словарях). Кроме того, в приведенном контексте лучше употребить наречие внизу, а не снизу, а расположившуюся заменить на расположенную: Я стоял на холме, глядя на расположенную внизу деревеньку.

Сколько раз нужно заменить слова? Один или несколько? Сколько используется падежей?

Сколько-нибудь точно на этот вопрос ответить невозможно по следующим причинам. Хронологические границы «современного русского языка» не могут быть точно определены. Зыбкими являются границы между литературным языком и многочисленными нелитературными разновидностями русского языка, лексический состав которых подвижен и полностью не описан. Выделение корня во многих словах представляет собой нетривиальную задачу, поскольку в результате исторического развития русского языка границы между морфемами стираются или перемещаются.

В качестве словарей корней могут выступать словообразовательные словари. Так, в «Словообразовательный словарь русского языка» А. Н. Тихонова (М., 1985) включено почти 145 000 слов. При этом в словаре 12 621 словообразовательное гнездо и еще 5 497 одиночных слов. Таким образом, получается 18 118 корней. Но это число должно быть несколько уменьшено, потому что слова со связанными корнями (типа отвыкать, привыкать) даны в словаре как вершины самостоятельных гнезд.

Запятыми можно заменить два знака тире. Можно поставить запятую вместо второго тире.

Лучше: предложи свой (способ). Сочетание "аргументированно предложи" не вполне удачно.

В этом случае лучше поставить точку.

Форму мн. ч. (свекла, свекол...), однако она малоупотребительна. Корректно: на тарелке лежат свеклы (несколько), но на поле растет свекла (как сельскохозяйственная культура). 

Во всех падежах единственного и множественного числа у этого слова будет одна форма – маэстро.