Нормативна только одна форма деепричастия от глагола пить – пив. Фраза пив сок, он поперхнулся  грамматически верна, хотя в живой речи вряд ли употребима.

Название десерта «Анна Павлова» действительно сохраняет ударение на о, однако лишь в англоязычных странах (главным образом в Новой Зеландии и Австралии). 

Можно вместо восклицательного знака поставить запятую, тогда следующее слово нужно писать с маленькой буквы (хотя - в официальном письме - и с новой строки).

В живой речи слово город здесь лишнее: Я из Москвы. Если слово город употребляется, название согласуется с ним, т. е. склоняется: из города Москвы.

Вы справедливо отмечаете, что одушевленные существительные среднего рода встречаются. Почему эти существительные одушевленные? Это связано с их лексическим значением (т. е. соотнесенностью с "живой природой").

Вопрос корректен, т. к. значение слова репрессия – 'карательная мера со стороны государственных органов'. Этой карательной мерой может быть не только расстрел, но и тюремное заключение, ссылка.

Оба варианта верны. Принятый в живой речи порядок слов: Отрадная улица (здесь Отрадная выступает как определение, предшествующее определяемому слову, ср.: красная рубашка, а не рубашка красная).

Если в заголовок архивного дела нельзя вносить редакторскую правку, то Ваш вариант пунктуационного оформления заголовка представляется оптимальным.

Для вводных слов, стоящих в начале или в конце обособленного оборота, действительно есть особое правило. Оно изложено в параграфе 93 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.). По этому правилу знаки препинания в предложении должны быть расставлены так, как в материалах, на которые Вы ссылаетесь: Посреди поляны росло большое дерево, судя по всему вяз. 

К этой фразе есть сноска: Подразумевается мистер Чарльз Путер, напыщенный и вечно попадающий в нелепые ситуации буржуа, герой комического романа Джорджа Гроссмита (1847–1912) «Дневник ничтожества» (1892).