Сочетание с предлогами от... до не является однородным рядом, перед которым нужно ставить двоеточие. Второй из приведенных вариантов постановки знаков корректен.
Правила постановки знаков препинания при вводных словах, стоящих в начале обособленного оборота, который расположен в конце предложения, и относящихся к этому обособленному обороту, требуют более определенных формулировок, о чем см. статью С. В. Друговейко-Должанской «О корректировке правил пунктуационного оформления вводных конструкций (тире перед вводными словами и словосочетаниями)» (#ТОТСБОРНИК: Сборник научных трудов по материалам Тотального диктанта. Новосибирск, 2017. Вып. 2. С. 132–145). В приведенном Вами предложении наиболее уместна, с учетом пояснительного характера обособленного оборота, такая постановка знаков: Поэтому то, о чём он пишет далее, он узнал от коллег — очевидно, по сарафанному радио или непосредственно от Василия.
Правилен второй вариант (см., например, параграф 67.2 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя). Обратите внимание, что в прозаических пьесах имя действующего лица принято отделять от реплики точкой: Иннокентий. Да, не менял ни разу паспорт с 18 лет. (Закрывает лицо, оставляя глаза.)
Да, оба варианта правомерны с точки зрения норм русского языка, причем конструкция «никаких длинных предысторий, в которых легко найти нестыковки» даже более удачна.
Да, оба выражения корректны. Слово «дедушка» обозначает родственные отношения, а «старый» и «молодой» — это определения, указывающие на возраст.
Эти слова - из стихотворения А. Плещеева «Старик»:
У лесной опушки домик небольшой
Посещал я часто прошлою весной.
В том домишке бедном жил седой лесник.
Памятен мне долго будешь ты, старик.
Как приходу гостя радовался ты!
Вижу как теперь я добрые черты...
Вижу я улыбку на лице твоем --
И морщинкам мелким нет числа на нем!
Вижу армячишко рваный на плечах,
Шапку на затылке, трубочку в зубах;
Помню смех твой тихий, взгляд потухших глаз,
О житье минувшем сбивчивый рассказ.
По лесу бродили часто мы вдвоем;
Старку там каждый кустик был знаком.
Знал он, где какая птичка гнезда вьет,
Просеки, тропинки знал наперечет.
А какой охотник был до соловьев!
Всю-то ночь, казалось слушать он готов,
Как в зеленой чаще песни их звучат;
И еще любил он маленьких ребят.
На своем крылечке сидя каждый день,
Ждет, бывало, деток он из деревень.
Много их сбегалось к деду вечерком;
Щебетали, словно птички перед сном:
"Дедушка, голубчик, сделай мне свисток".
"Дедушка, найди мне беленький грибок".
"Ты хотел мне нынче сказку рассказать".
"Посулил ты белку, дедушка, поймать".
"Ладно, ладно, детки, дайте только срок,
Будет вам и белка, будет и свисток!"
И смеясь, рукою дряхлой гладил он
Детские головки, белые как лен.
Ждал поры весенней с нетерпеньем я:
Думал, вот приеду снова в те края
И отправлюсь к другу старому скорей.
Он навстречу выйдет с трубочкой своей
И начнет о сельских новостях болтать.
По лесу бродить с ним будем мы опять,
Слушая как в чаще свищут соловьи...
Но увы! Желанья не сбылись мои.
Как с деревьев падать начал лист сухой,
Смерть подкралась к деду тихою стопой.
Одинок угас он в домике своем,
И горюют детки больше всех по нем:
"Кто поймает белку, сделает свисток?"
Долго будет мил им добрый старичок.
И где спит теперь он непробудным сном,
Часто голоса их слышны вечерком...
Да, с административной точки зрения - область или регион (т. е. род родового слова под вопросом). В этой связи более вероятно употребление по форме среднего рода.
