Сочетание когда надо здесь может быть воспринято как цельное по смыслу выражение, которое не требует выделения запятыми (= «в необходимых случаях»). Впрочем, оно может считаться и придаточным предложением, особенно если логическое ударение в предложении мыслится автором на слове поколотить; в таком случае когда надо приобретает свойства присоединительной конструкции. Сравним примеры, приведенные в параграфе 41.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя: Просторечные слова стали употреблять где нужно и не нужно («везде»). — Поставить, где нужно, недостающие знаки препинания («где это нужно»).
В справочниках, в частности в параграфе 33.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя, указано, что если придаточная часть состоит из одного союзного слова, то запятая или какой-либо иной знак перед ним не ставится. Однако «в условиях контекста возможна постановка запятой и перед одиночным союзным словом» (см. там же). Представляется, что в данном случае условия контекста способствуют постановке запятой: в главной части есть соотносительное слово в том, которое подчеркивает значение союзного слова каких. В цитируемом параграфе говорится, что в таких случаях возможно и тире.
В данном случае возможно согласование слов в скобках: определено в плане мероприятий («дорожной карте») по внедрению технологий. В «Справочнике по правописанию, произношению, литературному редактированию» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой сказано, что заключенные в скобки слова-вставки, относящиеся к предшествующему обобщающему слову, не согласуются, например: Чехов проявил себя как блестящий мастер художественного слова в самых разнообразных жанрах (рассказ, новелла, сценка-юмореска, театральная пьеса). Однако в Вашем предложении представлен другой случай, это не слова-вставки с обобщающим словом. Следовательно, согласование допустимо.
В указанных местах необходимы запятые по правилу обособления несогласованных определений, относящихся к именам собственным и личным местоимениям (см. пункты 1 и 3 параграфа 18.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя). Обратите внимание, что в первом предложении пояснительный оборот нужно отделить с помощью тире, а не двоеточия, а в составе количественного числительного склоняются все части, включая сто: И вообще, мы с Денисом весим одинаково — девяносто килограммов. Только, с его почти двухметровым ростом, Деня кажется дрыщом, а я, со своими ста шестьюдесятью сантиметрами, выгляжу форменным колобком.
Постановка знаков препинания в предложении корректна. Ср. примечание к параграфу 42.3 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя:
Сравнительный оборот союзом как, находящийся в середине предложения, отделяется запятой, если нужно показать, к какой части предложения он относится: Я почувствовал на моих волосах прикосновение слабой, как лист дрожавшей руки (Т.) — не «слабой, как лист», а «дрожавшей, как лист»; Я мчался на лихом коне, как ветер волен и один — не «мчался, как ветер», а «волен и один, как ветер»...
Корректно: Поздравляю с прошедшим праздником Успения Пресвятой Богородицы и праздником Перенесения из Едессы в Константинополь Нерукотворенного Образа Господа нашего Иисуса Христа (если прошедшим является только первый праздник) или Поздравляю с прошедшими праздниками Успения Пресвятой Богородицы и Перенесения из Едессы в Константинополь Нерукотворенного Образа Господа нашего Иисуса Христа (если прошедшими являются оба праздника).
Правила выбора формы определения при существительных — однородных членах подробно изложены в § 195 пособия Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой и Н. П. Кабановой «Справочник по правописанию, произношению, литературному редактированию».
Да, этот предлог возможен.
(Пунктуация и управление в русском языке. Д.Э. Розенталь)
Специальных правил пунктуационного оформления предложений, в которых сказуемое заменяется на нет или не очень, в справочниках не приводится. Тире представляется уместным, поскольку оно сигнализирует о своеобразной неполноте предложения, в котором сказуемое формально есть, но выражено словом-заместителем (сравним: не уверен, не очень уверен). Кроме того, тире подчеркивает параллелизм строения предложений, между которыми сопоставительные отношения: вы уверены, а я — нет. Вообще параллелизм строения предложений часто коррелирует с их неполнотой и способствует постановке тире в них; см. об этом параграфы 6.1 и 6.2 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя.
Верно: Танина рука, Катина сумка, антоновская хитрость.
Имена прилагательные, образованные от личных имен, фамилий, кличек при помощи суффиксов -ов (-ев) или -ин и обозначающие индивидуальную принадлежность, пишутся с прописной буквы, напр.: Рафаэлева Мадонна, Шекспировы трагедии, Гегелева «Логика», Далев словарь, Иваново детство, Танина книга, Муркины котята.
Имена прилагательные, образованные от личных имен и фамилий при помощи суффиксов -ск-, -овск- (-евск-), -инск-, пишутся со строчной буквы, напр.: далевский словарь, дарвиновское учение, бетховенская соната, шекспировские трагедии, пришвинская проза, пушкинская гармония, суворовские традиции.
Подробнее читайте в справочнике Д. Э. Розенталя или справочнике под ред. В. В. Лопатина.