Да, знак обязателен, в этом предложении две грамматические основы.
Служебный элемент ван обычно пишется со строчной буквы, написание Людвиг ван Бетховен соответствует правилу. Однако в некоторых личных именах компонент ван может быть написан с прописной буквы (такое орфографическое оформление часто соответствует написанию с прописной в языке-источнике и проверяется в словарном порядке): Ван Гог, Ван Дамм.
Существительное пенсионер в предложении является сказуемым. Согласно правилу, между ним и подлежащим Иван Иваныч нужно тире. Исключение составляют простые по составу предложения разговорного стиля речи (см. параграф 5.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя и примечание 1 к нему). Судя по тому, что в предложении передается разговорное произношение имени Иван Иваныч, здесь именно такой случай. Таким образом, тире в предложении можно поставить по основному правилу, но разговорный контекст говорит о том, что лучше ее не ставить.
См. «Горячие вопросы».
См. в Горячей десятке вопросов.
Скучаю по вас – старая норма; по вам – новая. Прежние лингвистические издания рекомендовали как нормативные только скучать по вас, по нас, но в наши дни эти варианты конкурируют, что находит отражение и в справочниках.
В справочнике Д. Э. Розенталя «Управление в русском языке» указано, что с существительными и местоимениями 3-го лица правильно: скучать по кому-чему, например: скучать по сыну, скучать по нему. Но с личными местоимениями 1-го и 2-го лица мн. числа правильно: скучать по ком, например: скучали по нас, скучаем по вас. Таким образом, в справочнике Д. Э. Розенталя поддерживалась старая норма, в современных переизданиях этого справочника (см., например, издание 2005 года) эта рекомендация сохраняется.
«Русская грамматика» (М., 1980) формы скучать по вам и скучать по вас рассматривала как вариативные.
В «Словаре грамматической сочетаемости слов русского языка» Е. М. Лазуткиной (М. 2012) управление скучать по ком-чем уже названо устарелым. В качестве нормативного это издание рекомендует скучать по кому-чему.
А вот вариант скучать за кем-либо, о котором тоже довольно часто спрашивают, не является нормативным, выходит за рамки русского литературного языка.
См. в «Непростых словах».
