Мы бы убрали запятую после "времени".

Верно только написание с двумя Н.

Такое предложение нельзя оформить с рубрикацией. Если важно акцентировать внимание на адресах, можно их пронумеровать:

Постановка объектов на учет по адресам 1) район Мещанский, проезд Театральный, дом 5, строение 1; 2) район Мещанский, проезд Театральный, дом 9, строение 7; 3) район Тропарево-Никулино, проспект Мичуринский «Олимп. дер.», дом 3, была осуществлена с 05.11.2018 и с 14.11.2018 на основании актов от 15.01.2020 № и от 05.02.2020 № .

С 05.11.2018 и с 14.11.2018 соответственно на основании актов от 15.01.2020 № и от 05.02.2020 № была осуществлена постановка на учет объектов по адресам:

- район Мещанский, проезд Театральный, дом 5, строение 1;

- район Мещанский, проезд Театральный, дом 9, строение 7;

- район Тропарево-Никулино, проспект Мичуринский «Олимп.дер.», дом 3. 

Обратите внимание, что запись проспект Мичуринский «Олимп.дер.» некорректна. В Москве есть Мичуринский проспект и улица Мичуринский Проспект, Олимпийская Деревня, см. классификатор улиц Москвы.

Орфографически правильно дефисное написание: Струги-Красные. Правило звучит так: пишутся через дефис названия, представляющие собой сочетание существительного с последующим прилагательным. Ср.: Петропавловск-Камчатский, Гусь-Хрустальный, Переславль-Залесский, Москва-Товарная (станция). Раздельное написание на дорожных указателях ошибочно.

Что касается написания прилагательного, то и оно пишется через дефис: струго-красненский (правило: пишутся через дефис прилагательные, образованные от пишущихся через дефис имен собственных, ср. санкт-петербургский от Санкт-Петербург, ленинск-кузнецкий от Ленинск-Кузнецкий). Обе части прилагательного пишутся с прописной, если оно начинает собой составное географическое или административно-территориальное название: Струго-Красненский район.

Вы сами даете ответ на вопрос: двое парашютистов неудачно приземлились, каждый сломал по ноге. Это наиболее однозначный для понимания вариант.

Очевидно, здесь прилагательное глубокий имеет значение 'затрагивающий сущность, существо чего-л.' (см. значение 5 в «Большом толковом словаре» на нашем портале), а системный — 'основанный на системе, опирающийся на систему' (см. значение 2 в том же словаре). Действительно, эти прилагательные могут быть контекстными синонимами (познание сущности, существа чего-либо может означать познание системы), а следовательно — отделяться друг от друга запятой. Окончательное решение о смысле своих слов принимает автор текста.

Советско-Гаванский пишется через дефис.

Лучше поставить двоеточие.

Да, это сравнение, и запятые нужны. См. подобные примеры (в которых сравнительный оборот относится к полному прилагательному) в справочнике по пунктуации Д. Э. Розенталя: Перстами лёгкими, как сон, моих зениц коснулся он (П.); На самом дне, сухом и жёлтом, как медь, лежали огромные плиты глинистого камня (Т.); Старый мост сломали и на его месте сделали цокольную, прямую, как палка, набережную (Л.Т.); …Пили бабушкины наливки — жёлтую, как золото, тёмную, как дёготь, и зелёную (М.Г.)