Вопросы, которые Вы задаете, касаются такого раздела морфологии, как аспектология. Советуем Вам познакомиться с такими базовыми исследованиями по аспектологии, как «Вид и время русского глагола» А. В. Бондарко, «Очер­ки по ас­пек­то­ло­гии» Ю. С. Маслова, «Мно­го­знач­ность и си­но­ни­мия в ви­до-вре­менной сис­те­ме рус­ско­го гла­го­ла» М. Я. Гловинской. 

Это просторечные варианты, их не следует использовать.

Часть, следующую за двоеточием, можно отредактировать так: всё равно это не даёт тебе никакой информации по поводу манеры главного героя одеваться, и, что имел в виду автор, остаётся неясным. Здесь союз и соединяет не однородные компоненты, а части сложного предложения, поэтому перед ним запятая нужна. Между союзами запятая ставится, т. к. придаточную часть можно переставить в конец предложения.

Возможно, двоеточие в этом предложении неуместно. Нужно знать контекст, чтобы удостовериться в правильности постановки этого знака или предложить другой вариант пунктуации.