Строго говоря, в сочетаниях «немного полноват», «чуть великоват», «молодой парень», «юный мальчишка», «иногда слегка покашливать» имеется лексическая избыточность, однако для разговорной речи такое явление очень характерно. Рекомендация "Раз антонимичное сочетание невозможно (старый парень и т. п.) – значит, это однозначно плеоназм" вполне разумна, однако стоит учитывать, что некоторые слова, расширяя объем значения, оказываются способными вступать в новые лексические связи (ср.: холодный кипяток, где кипяток "кипяченая вода"). 

Написание буквы е в слове мальчишечий можно объяснить двумя способами:

1. Безударное беглое е не перед йотом. В безударных корнях, приставках и суффиксах беглыми гласными могут быть о, е, и. Гласная и пишется перед й (беличий – беличьего). В остальных случаях беглой гласной является е (после мягких согласных, шипящих и ц), о (после твердых и в некоторых случаях после шипящих под ударением).

2. Безударное  -ечий в слове с беглой гласной в основе. В прилагательных на -ечий/-ичий/-ачий без ударения в слове с беглой гласной перед ч/к пишется -ечий (старушка, старушек — старушечий, мальчишка, мальчишек — мальчишечий), в слове с небеглой гласной перед ч пишется -ичий (нерпичий, помещичий, попугаичий, садовничий).

Ваш спор легко разрешить с помощью толкового словаря. Приведем статью из словаря Н. Ю. Шведовой, где не только фиксируется современное значение слова, но и показано, как это значение возникло: 

БЕДОВЫЙ, -ая, -ое; -ов (разг.). Шустрый, сме-лый. Б. мальчишка. || сущ. бедовость, -и, ж.
 К беда; развитие знач.: ‘несущий беду, опасный, гибельный’ > ‘(о человеке) неуживчивый, беспокойный, вздорный’ > ‘смелый, шустрый’.

Корректно: Будет ли мальчишка жить в интернате и вообще как он там оказался — об этом в нашем рассказе.

Современная норма: ни у кого недоставало духу. Глагол пишется с не слитно в значении 'иметься в недостаточном количестве, не хватать'. Такова рекомендация академического «Русского орфографического словаря». Она основана на правиле: слово пишется с не слитно, если часть слова без не в самостоятельном употреблении имеет другое, не связанное с данным словом значение (ср.: небывалый случай, невероятное событие, невозможный характер, невольная ложь, негодный мальчишка, немедленный отклик, непосредственная реакция). 

Сомнения пишущих в выборе написания глаголов недостать, недоставать связана с тем, что в разговорной речи эти глаголы еще могут использоваться в значении 'оказаться (оказываться) достаточным для чего-нибудь, вполне хватит'. Такое значение отмечается в толковых словарях, однако оно находится на периферии литературного языка. Приведем примеры из словарей: Сил у нас достанет; Знаний у него достанет; Все было бы спасено, если б у моего коня достало сил еще на десять минут; Я надеюсь, что у тебя достанет присутствия духа выслушать меня хладнокровно. Фиксируя значение 'вполне хватит' у глаголов достать, доставать, многие толковые словари включают словарную статью «Недостать» или «Недоставать».

Правило можно сформулировать так.

Если обобщающее слово стоит перед однородными членами, а после них предложение продолжается, то после обобщающего слова ставится двоеточие, а после однородных членов – тире.

Подробнее о знаках препинания в предложениях с однородными членами и обобщающим словом можно прочитать в «Учебнике Грамоты».

Верен только вариант с двумя Н: и пристыженно беспризорник свой пригладил вихор-вихрь. В указанном "Словаре ассоциаций", вероятно, допущена ошибка.

Лучше: среди пушкинских цыган.

Правильно: волчишка (см.: Русский орфографический словарь РАН. М., 2007).

Правила таковы. Существительные с суффиксом -ишк- оканчиваются в именительном падеже ед. числа на -а или -о: в словах мужского рода одушевленных и в словах женского рода окончание -а, в словах мужского рода неодушевленных и в словах среднего рода окончание -о. Ср.: мальчишка, братишка, мыслишка  и домишко, городишко, пальтишко. Волчишка – одушевленное существительное мужского рода, поэтому должно быть -а.